O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-D-glyceric acid | 71564-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-D-glyceric acid
• 英文别名: O-α-D-Glucopyranosyl(1-> 2)-D-glycerinsaeure；(R)-2-O-α-D-glucopyranosyl glycerate；(2R)-2-(alpha-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxypropanoic acid；(2R)-3-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 71564-59-5
• 化学式: C₉H₁₆O₉
• 分子量: 268.221
• InChiKey: DDXCFDOPXBPUJC-CECBSOHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydroxypropanoic acid hemicalcium salt 、 蔗糖 在 wild-type sucrose phosphorylase from Leuconostoc mesenteroides produced in E_. coli DH₁₀B cells 作用下， 以79%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-D-glyceric acid
  参考文献：
  名称：

  Single-step enzymatic synthesis of (R)-2-O-α-d-glucopyranosyl glycerate, a compatible solute from micro-organisms that functions as a protein stabiliser

  摘要：

  在蔗糖作为供体底物存在的情况下，由蔗糖磷酸化酶催化的 R-甘油酯的区域选择性葡萄糖基化提供了天然相容的溶质 (R)-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油酯，具有完全区域选择性，优化合成产率为 90% R-甘油已转化且浓度约为 270 mM。

  DOI：

  10.1039/b912621j

文献信息

• Method for producing glucose derivatives
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP2186904A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  The present invention relates to a method for producing 2-O-(α-D-glucopyranosyl)-glycerate from a glucosyl donor and a glucosyl acceptor comprising the steps: - providing a sucrose phosphorylase (EC 2.4.1.7), - incubating said sucrose phosphorylase with a mixture comprising a glucosyl donor and glyceric acid as glucosyl acceptor and isolating and/or purifying 2-O-(α-D-glucopyranosyl)-glycerate.

  本发明涉及一种利用葡萄糖基供体和葡萄糖基受体生产 2-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘油酸酯的方法，包括以下步骤： - 提供蔗糖磷酸化酶（EC 2.4.1.7）、 - 将所述蔗糖磷酸化酶与由葡糖基供体和作为葡糖基受体的甘油酸组成的混合物培养，并分离和/或纯化 2-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘油酸。
• Single-step enzymatic synthesis of (R)-2-O-α-d-glucopyranosyl glycerate, a compatible solute from micro-organisms that functions as a protein stabiliser
  作者：Thornthan Sawangwan、Christiane Goedl、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/b912621j

  日期：——

  Regioselective glucosylation of R-glycerate catalysed by sucrose phosphorylase in the presence of sucrose as the donor substrate provided the natural compatible solute (R)-2-O-α-D-glucopyranosyl glycerate with complete regioselectivity in an optimised synthetic yield of 90% R-glycerate converted and a concentration of about 270 mM.

  在蔗糖作为供体底物存在的情况下，由蔗糖磷酸化酶催化的 R-甘油酯的区域选择性葡萄糖基化提供了天然相容的溶质 (R)-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油酯，具有完全区域选择性，优化合成产率为 90% R-甘油已转化且浓度约为 270 mM。