5,5-Difluoro-5-(phenylsulfonimidoyl)pentan-1-ol | 1628946-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Difluoro-5-(phenylsulfonimidoyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5,5-difluoro-5-(phenylsulfonimidoyl)pentan-1-ol
• CAS: 1628946-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂NO₂S
• 分子量: 263.308
• InChiKey: DUUDWYCYXJHQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (difluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 咪唑 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 5,5-Difluoro-5-(phenylsulfonimidoyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过预组织策略用PhSO（NTBS）CF2H进行环氧化物的亲核二氟甲基化

  摘要：

  与通过环氧化物的亲核单氟甲基化轻松合成β-单氟甲基醇不同，通过环氧化物的亲核二氟甲基化合成β-二氟甲基醇仍然是一个挑战。在此，已报道了用PhSO（NTBS）CF 2 H（2； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）解决此问题的研究。的preorganization 2个环氧化物与BF 3 ⋅的Et 2发现O对于反应至关重要。该反应显示出优异的区域选择性并且具有广泛的底物范围。开环产物容易转化为β-二氟甲基，γ-二氟甲基和β-二氟亚甲基醇，证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402506

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF₂H by a Preorganization Strategy
  作者：Xiao Shen、Qinghe Liu、Tao Luo、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402506

  日期：2014.5.26

  synthesis of β‐monofluoromethyl alcohols by nucleophilic monofluoromethylation of epoxides, the synthesis of β‐difluoromethyl alcohols by nucleophilic difluoromethylation of epoxides still remains a challenge. Herein, studies on tackling this problem with PhSO(NTBS)CF2H (2; TBS=tert‐butyldimethylsilyl) are reported. The preorganization of 2 and epoxides with BF3⋅Et2O was found to be crucial for the

  与通过环氧化物的亲核单氟甲基化轻松合成β-单氟甲基醇不同，通过环氧化物的亲核二氟甲基化合成β-二氟甲基醇仍然是一个挑战。在此，已报道了用PhSO（NTBS）CF 2 H（2； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）解决此问题的研究。的preorganization 2个环氧化物与BF 3 ⋅的Et 2发现O对于反应至关重要。该反应显示出优异的区域选择性并且具有广泛的底物范围。开环产物容易转化为β-二氟甲基，γ-二氟甲基和β-二氟亚甲基醇，证明了该反应的合成效用。