8,8,8-trifluoro-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-octyn-3-one | 928658-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8,8,8-trifluoro-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-octyn-3-one
• 英文别名: 8,8,8-Trifluoro-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyloct-6-yn-3-one
• CAS: 928658-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₂
• 分子量: 312.332
• InChiKey: LVFBLUVVUCOWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-butynyl acetate 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到8,8,8-trifluoro-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于尼古拉斯反应的含氟炔属化合物的新型合成方法

  摘要：

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。