Boc-2,3-二甲基苯胺 | 876353-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-2,3-二甲基苯胺
• 中文别名: 叔丁基(2,3-二甲基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-(2,3-dimethylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2,3-dimethylphenyl)carbamate；N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-dimethylaniline；Boc-2,3-dimethylaniline
• CAS: 876353-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MRXTVABFONUBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-2,3-二甲基苯胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2,3-dimethyl-N-prop-2-yn-1-yl-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290805
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-2,3-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Efficient and expeditious chemoselective BOC protection of amines in catalyst and solvent-free media
  作者：Balaga Viswanadham、Abdul S. Mahomed、Holger B. Friedrich、Sooboo Singh

  DOI：10.1007/s11164-016-2702-9

  日期：2017.3

  A green and eco-friendly route for the almost quantitative BOC protection of a large variety of aliphatic and aromatic amines, amino acids, and amino alcohols is reported in catalyst and solvent-free media under mild reaction conditions. The products were confirmed by 1H, 13C NMR, IR spectroscopy, and in some cases, elemental analysis. This protocol does not require any water quenches, solvent separations

  据报道，在温和的反应条件下，在无催化剂和无溶剂的介质中，绿色环保的路线几乎可以定量保护各种脂肪族和芳香族胺，氨基酸和氨基醇的BOC。产物通过1 H，13 C NMR，IR光谱和某些情况下的元素分析确认。该方案不需要任何水淬，溶剂分离和纯化步骤，例如重结晶和柱色谱法。
• Regioselective Radical Arene Amination for the Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Phenylenediamines
  作者：James E. Gillespie、Charlotte Morrill、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05531

  日期：2021.6.30

  relevant diazoles. Our method can deliver both free amines and monoalkyl amines allowing access to unsymmetrical, selectively monoalkylated benzimidazoles and benzotriazoles. As well as providing concise access to valuable ortho-phenylenediamines, this work demonstrates the potential for utilizing noncovalent interactions to control positional selectivity in radical reactions.

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。
• A Mild and Green Method for the N-BOC Protection of Amines without Assistant of Catalyst Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Majid Mojtahedi、Nina Niknejad、Hojat Veisi

  DOI：10.2174/1570178611310020010

  日期：2013.4.1

  A facile, green and versatile method for the Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O without any additive at room temperature. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines. The advantages of this method are green, simplicity, short reaction times and

  通过在室温下用（Boc）2 O不加任何添加剂的处理方法，已经开发出一种简便，绿色且用途广泛的胺Boc保护方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N-Boc衍生物；伯胺和仲胺。该方法的优点是绿色，简便，反应时间短和产率高。
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 1-(2-Chloropyridin-3-yl)-3-substituted Urea Derivatives
  作者：Vijay Kumar Pujari、Srilalitha Vinnakota、Ramana Kumar Kakarla、Sridhar Marojua

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21447

  日期：——

  A green one pot synthetic protocol method for 1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-substituted urea derivatives from 2-chloropyridin-3-amine and tert-butyl substituted carbamates by using bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABAL-Me3) under microwave irradiation is developed. The compound structures established by spectral data such as IR, 1H NMR and mass spectroscopy. All the synthesized compounds were tested in vitro antimicrobial activity.

  一种绿色的一锅合成协议方法，利用微波辐射通过二(trimethyl铝)-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABAL-Me3）从2-氯吡啶-3-胺和叔丁基取代的氨基甲酸酯合成1-(2-氯吡啶-3-基)-3-取代脲衍生物。通过红外光谱、氢谱和质谱等光谱数据建立了化合物结构。所有合成的化合物均进行了体外抗微生物活性测试。
• Regioselective synthesis of the 1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one, a subnanomolar aminopeptidase-N/CD13 inhibitor
  作者：Mira Al-Lakkis-Wehbe、Lionel Roux、Cédric Charrier、Sarah Alavi、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus、Sébastien Albrecht

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.121

  日期：2012.8

  A regioselective synthesis of the title 1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2 has been pursued and develop in order to allow a large scale synthesis of this highly potent and selective APN inhibitor (Ki 60 pM). The pivotal step in this approach was the desymmetrization of the ketones 6a,b through regioselective generation of the silyl enol ethers 5a,b. After obtention of the

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。