isopropyl 2-cyano-3-methylbutyrate | 14447-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-cyano-3-methylbutyrate
• 英文别名: 3-Methyl-2-cyan-buttersaeureisopropylester；Propan-2-yl 2-cyano-3-methylbutanoate
• CAS: 14447-20-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BFJKRDRHCQTSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-cyano-3-methylbutyrate 、 丙烯醛 在 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 、 (R,R)-CHIRALPHOS 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Cyano-2-isopropyl-5-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基羧酸盐的不对称Michael反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由RhH（CO）（PPh 3）3和反式螯合的手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP在3-5°C的苯中产生的光学活性迈克尔加合物具有很高的对映体过量率（83-93％ee），且收率很高。2-氰基丙酸酯与甲基丙烯醛和巴豆醛的反应进行得有些缓慢，得到中等对映选择性但低非对映选择性的非对映异构体混合物。2-氰基丁酸酯和2-氰基-3-甲基丁酸酯与丙烯醛的反应得到相应的迈克尔加合物，其对映体过量比2-氰基丙酸酯低得多。将来自丙烯醛的迈克尔加成产物转化为旋光性α-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89377-7
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸异丙酯 、 丙酮 以76%的产率得到isopropyl 2-cyano-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基羧酸盐的不对称Michael反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由RhH（CO）（PPh 3）3和反式螯合的手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP在3-5°C的苯中产生的光学活性迈克尔加合物具有很高的对映体过量率（83-93％ee），且收率很高。2-氰基丙酸酯与甲基丙烯醛和巴豆醛的反应进行得有些缓慢，得到中等对映选择性但低非对映选择性的非对映异构体混合物。2-氰基丁酸酯和2-氰基-3-甲基丁酸酯与丙烯醛的反应得到相应的迈克尔加合物，其对映体过量比2-氰基丙酸酯低得多。将来自丙烯醛的迈克尔加成产物转化为旋光性α-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89377-7

文献信息

• Studies in mass spectrometry—XVII
  作者：J.H. Bowie、D.H. Williams、P. Madsen、G. Schroll、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83315-9

  日期：1967.1

  The mass spectra of a variety of propiolate, acetylenedicarboxylate, maleate, fumarate and cyanoacetate esters have been measured. The formation of ions via the elimination of carbon dioxide (with or without the associated loss of other groups) is quite common in these esters. The prevalence of such fragmentation processes, which are of obvious importance with respect to the element-mapping technique

  已经测量了各种丙酸酯，乙炔二羧酸酯，马来酸酯，富马酸酯和氰基乙酸酯的质谱。在这些酯中，通过消除二氧化碳（有或没有其他基团的相关损失）形成离子是很常见的。相对于元素映射技术而言，这种断裂过程的普遍性很重要，它可能与双键或三键（在酯官能团附近）的存在有关，双键或三键的存在可能会由于去除电子而被电离。并因此提供一个基团（烷基，烯基等）可迁移至的缺电子位点。
• Sawamura Masaya, Hamashima Hitoshi, Ito Yoshihiko, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4439-4454
  作者：Sawamura Masaya, Hamashima Hitoshi, Ito Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——
• US4127604A
  申请人：——

  公开号：US4127604A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US4155929A
  申请人：——

  公开号：US4155929A

  公开（公告）日：1979-05-22
• USRE31260E
  申请人：——

  公开号：USRE31260E

  公开（公告）日：1983-05-31