(S)-2-imino[1-(bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol]-2'-ethanol | 381211-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-imino[1-(bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol]-2'-ethanol
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-Hydroxy-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]ethanol；(1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-(2-hydroxyethylamino)ethanol
• CAS: 381211-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₆NO₂
• 分子量: 317.231
• InChiKey: FVGSOCUAQFWGJA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 4-氟苯硼酸 、 (S)-2-imino[1-(bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol]-2'-ethanol 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2S,3S)-4-[(S)-2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-morpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Diastereoselection: Asymmetric Synthesis of Substance P Inhibitors

  摘要：

  A novel three-component condensation followed by a crystallization-induced asymmetric transformation is used to build this key substance P inhibitor intermediate in a short synthetic sequence.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1372::aid-chem1372>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 四丁基氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 15.0~90.0 ℃ 、6.55 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (S)-2-imino[1-(bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol]-2'-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Diastereoselection: Asymmetric Synthesis of Substance P Inhibitors

  摘要：

  A novel three-component condensation followed by a crystallization-induced asymmetric transformation is used to build this key substance P inhibitor intermediate in a short synthetic sequence.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1372::aid-chem1372>3.0.co;2-6

文献信息

• Crystallization-Induced Diastereoselection: Asymmetric Synthesis of Substance P Inhibitors
  作者：Philip J. Pye、Kai Rossen、Steven A. Weissman、Ashok Maliakal、Robert A. Reamer、Richard Ball、Nancy N. Tsou、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1372::aid-chem1372>3.0.co;2-6

  日期：2002.3.15

  A novel three-component condensation followed by a crystallization-induced asymmetric transformation is used to build this key substance P inhibitor intermediate in a short synthetic sequence.