(6S)-2,2,5S-Trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0] octan-8-one | 75486-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6S)-2,2,5S-Trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0] octan-8-one
• 英文别名: (5S,6S)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 75486-39-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZPHNUVCZAJNBRN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,2,5S-Trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0] octan-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成碳青霉烯类抗生素II。7-羟乙基-2,2,5-三甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.O] octan-8-的立体异构体

  摘要：

  标题化合物是新型1-甲基碳青霉烯抗生素的结构-活性关系研究中的关键合成中间体。报道了通过X射线晶体学和质子NMR光谱法制备和立体确定这些立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89153-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁-1,3-二烯-1-醇乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-2,2,5S-Trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0] octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  合成碳青霉烯类抗生素II。7-羟乙基-2,2,5-三甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.O] octan-8-的立体异构体

  摘要：

  标题化合物是新型1-甲基碳青霉烯抗生素的结构-活性关系研究中的关键合成中间体。报道了通过X射线晶体学和质子NMR光谱法制备和立体确定这些立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89153-4

文献信息

• Chelation controlled aldol additions of the enolsilane derived from tert-butyl thioacetate : a stereosetective approach to 1β-methylthienamycin
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81455-1

  日期：1988.1

  The tert-butyldimethylenolsilane derived from tert-butyl thioacetate is a useful reagent for highly stereoselective chelation-controlled additions to chiral α-alkoxy and α-methyl-β-alkoxy aldehydes where the corresponding acetate fails. The aldol product deriving from the TiCl4 mediated addition to α-methyl-β-alkoxy aldehyde 5 was elaborated In high yield to give the bicyclic β-lactam 11, an Intermediate

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。
• NAGAO, JOSIMITSU;KUMAYA, TOSIO;TAMAI, CATOPY
  作者：NAGAO, JOSIMITSU、KUMAYA, TOSIO、TAMAI, CATOPY

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic carbapenem antibiotics II. Stereoisomers of 7-hydroxyethyl-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.O]octan-8-one
  作者：David H. Shih、Judith A. Fayter、L.D. Cama、Burton G. Christensen、Jordan Hirshfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89153-4

  日期：1985.1

  The titled compounds are key synthetic intermediates in the structure-activity relationship studies of novel 1-methyl carbapenem antibiotics. Preparation and structural determination of these stereoisomers by x-ray crystallography and proton NMR spectroscopy are reported.

  标题化合物是新型1-甲基碳青霉烯抗生素的结构-活性关系研究中的关键合成中间体。报道了通过X射线晶体学和质子NMR光谱法制备和立体确定这些立体异构体。