3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1H)-thione | 113858-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-Cyano-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1h)-thione；ethyl 5-cyano-4-methyl-2-phenyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 113858-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: OFVCCEFBAWTJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1H)-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(Methoxymethoxymethyl)-5-methyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  在5和/或7位带有取代基的5-deazaaminopterin类似物的化学合成和生物学活性。

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00401a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-苯甲酰基乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16.4%的产率得到3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在5和/或7位带有取代基的5-deazaaminopterin类似物的化学合成和生物学活性。

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00401a023

文献信息

• Synthesis of 3-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylpyridine-2(1H)-thione and its alkylation
  作者：S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02251819

  日期：1999.12
• 5-DEAZA-5,7-DISUBSTITUTED-AMINOPTERIN ANALOGUES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0377031A1

  公开（公告）日：1990-07-11
• [EN] 5-DEAZA-5,7-DISUBSTITUTED-AMINOPTERIN ANALOGUES
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1990000172A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (EN) This invention relates to the compound having structure (I), wherein R5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group of 1-4 carbons or a phenyl group, R7 is a lower alkyl group of 1-4 carbons or a phenyl group, and R10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. The invention also relates to methods and intermediates involed in synthesizing the compound, pharmaceutical composition of the compound and use of the compound to kill tumor cells and treat subjects.(FR) Composé doté de la structure (I), où R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur de 1 à 4 carbones ou un groupe phényle, R7 est un groupe alkyle inférieur de 1 à 4 carbones ou un groupe phényle, et R10 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle. La présente invention porte également sur des méthodes et des intermédiaires pour synthétiser ledit composé, sur une composition pharmaceutique dudit coomposé et sur son utilisation pour tuer des cellules tumorales et pour soigner des patients.
• Chemical synthesis and biological activities of 5-deazaaminopterin analogs bearing substituent(s) at the 5- and/or 7-position(s)
  作者：Tsann Long Su、Jai Tung Huang、Ting Chao Chou、Glenys M. Otter、Francis M. Sirotnak、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00401a023

  日期：1988.6

  Condensation of cyanothioacetamide (4) with ethyl alpha-(ethoxymethylene)acetoacetate (5b), ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate (5c), ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxo-4-phenylpropanoate (5d) afforded exclusively the corresponding 6-substituted pyridines (6b-d). Cyclization of 4 with 3-carbethoxybutane-2,4-dione (5e) gave 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-thione (6e)

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2