4-hydroxy-1-phenylnonan-3-one | 1146542-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenylnonan-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenylnonan-3-one
• CAS: 1146542-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AWSJBBPMEPKBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethyl-2-[3-phenyl-1-(triethylsilyloxy)propyl]thiazole-3-ium iodide 、 正己醛 在 cesium fluoride 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-1-phenylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? Intermolecular Cross-Acyloin Reactions by Fluoride-Promoted Additions of O-Silyl Thiazolium Carbinols

  摘要：

  已开发出将酰基阴离子等价物与脂肪醛进行加成的反应（交叉酸醇反应）。氟化铯与异丙醇作为溶剂促进了O-硅基噻唑鎓醇与多种脂肪醛的加成反应，产率为中等到良好。这些反应代表了一种通过酰基阴离子反应选择性耦合脂肪醛的通用程序，而这一过程直到现在仍然存在问题。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087555

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? Intermolecular Cross-Acyloin Reactions by Fluoride-Promoted Additions of O-Silyl Thiazolium Carbinols
  作者：Karl Scheidt、Alex Mathies、Anita Mattson

  DOI：10.1055/s-0028-1087555

  日期：2009.2

  The addition of acyl anion equivalents to aliphatic aldehydes (crossed-acyloin reaction) has been developed. Cesium fluoride with isopropanol as solvent promotes the addition of O-silyl thiazolium carbinols to various aliphatic aldehydes in moderate to good yields. These reactions represent a general procedure for the selective coupling of aliphatic aldehydes by an acyl anion reaction which have been problematic until now.

  已开发出将酰基阴离子等价物与脂肪醛进行加成的反应（交叉酸醇反应）。氟化铯与异丙醇作为溶剂促进了O-硅基噻唑鎓醇与多种脂肪醛的加成反应，产率为中等到良好。这些反应代表了一种通过酰基阴离子反应选择性耦合脂肪醛的通用程序，而这一过程直到现在仍然存在问题。