(2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone | 200427-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone；(2-Amino-4-methylphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 200427-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: BAZZGUMDKUZCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-tert-butyl-2-[3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-indol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol501048x
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基二苯甲酮的温和实用方法

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步程序，用于从取代的苯胺合成取代的2-氨基二苯甲酮。首先通过与乙酸酐反应将苯胺保护为乙酰苯胺。然后在铝生成的2-乙酰氨基二苯甲酮存在下，将它们与（三氯甲基）苯苯甲酰化。最后，从氨基上除去乙酰基以中等到良好的产率提供了取代的2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1751-1

文献信息

• CYTOKINE PRODUCTION INHIBITORS, TRIAZEPINE COMPOUNDS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0934940A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  The present invention relates to a cytokine production inhibitor comprising a compound of the formula [I] wherein R1 is aryl or heteroaryl; B is a group of the formula (a) or (b) wherein R2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom and the like, R4 is hydrogen atom or halogen atom, or R2 and R4 in combination form carbonyl; R3 is lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -X-Y and the like, wherein X is -(CH2)m-, -CO-, -COCH2-, -NHCH2-, -CH2NH-, -OCH2- and the like, Y is halogen atom, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R51 is -NHCONHR57 and the like; R52 is hydrogen atom or - COOR53; A is benzene ring or thiophene ring, novel triazepine compound and intermediates for the production of those triazepine compounds. The compounds of the formula [I] suppress production of cytokine such as IL-6, TNF-α, IL-8, IFNγ, IL-2, GM-CSF and the like, and are useful as cytokine production inhibitors or antiinflammatory drugs.

  本发明涉及一种细胞因子生产抑制剂，包括式[I]的化合物，其中R1为芳基或杂环基；B为式（a）或（b）的基团，其中R2为氢原子、羟基、卤原子等，R4为氢原子或卤原子，或R2和R4组成羰基；R3为较低的烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、-X-Y等，其中X为-(CH2)m-、-CO-、-COCH2-、-NHCH2-、-CH2NH-、-OCH2-等，Y为卤原子、环烷基、芳基或杂环基；R51为-NHCONHR57等；R52为氢原子或-COOR53；A为苯环或噻吩环，以及用于生产这些三唑烷化合物的中间体。式[I]的化合物抑制细胞因子如IL-6、TNF-α、IL-8、IFNγ、IL-2、GM-CSF等的生产，可用作细胞因子生产抑制剂或抗炎药物。
• Synthesis of New Highly Functionalized Quinolines via a Novel FeIII-Catalyzed Domino aza-Michael/Aldol/Aromatization Reaction
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Felix Heckmann、Mohammad M. Ibrahim、Frank Hampel

  DOI：10.1055/s-0042-1751546

  日期：——

  We report the development of a straightforward, waste-reducing, environmentally friendly, FeIII-catalyzed domino aza-Michael/aldol/aromatization reaction in the presence of water to access high-value functionalized quinolines by using 2-aminobenzophenones and ethyl buta-2,3-dienoate as starting compounds. The tangible advantages, that is, the utilization of commercially available and/or easily accessible

  我们报告了一种直接、减少废物、环境友好、Fe III催化的多米诺氮杂-迈克尔/醇醛/芳构化反应的开发，该反应在水存在下通过使用 2-氨基二苯甲酮和乙基丁二酮获得高价值的官能化喹啉,3-二烯酸酯作为起始化合物。明显的优势，即利用市售和/或易于获得的底物、简单、温和的反应条件以及水作为溶剂的应用，使得这种三步多米诺骨牌工艺变得绿色，并且对于直接构建多米诺骨牌非常有吸引力。多种高功能化喹啉，产率高达 78%。
• Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides
  作者：Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol501048x

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.
• A mild and practical procedure for synthesis of substituted 2-aminobenzophenones
  作者：Er-Qian Ma、Ping Wang、Pei-He Li、Li-Ping Mo

  DOI：10.1007/s11164-014-1751-1

  日期：2015.9

  three-step procedure has been developed for synthesis of substituted 2-aminobenzophenones from substituted anilines. The anilines are first protected as acetanilides, by reaction with acetic anhydride. These are then benzoylated with (trichloromethyl)benzene in the presence of aluminium-generated 2-acetamidobenzophenone. Finally, removal of the acetyl group from the amino group provides the substituted 2-aminobenzophenones

  已经开发了一种方便的三步程序，用于从取代的苯胺合成取代的2-氨基二苯甲酮。首先通过与乙酸酐反应将苯胺保护为乙酰苯胺。然后在铝生成的2-乙酰氨基二苯甲酮存在下，将它们与（三氯甲基）苯苯甲酰化。最后，从氨基上除去乙酰基以中等到良好的产率提供了取代的2-氨基二苯甲酮。