2-cyano-N-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 354153-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-N-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 354153-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KSULJUYFIHNOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到3,4-dihydro-6,7-diethoxyisoquinolin-1-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈的合成及对肼基卤化物的反应性

  摘要：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯乙胺 、 氰乙酸乙酯 反应 3.0h， 生成 2-cyano-N-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈的合成及对肼基卤化物的反应性

  摘要：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin- 1-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides
  作者：Enas M. Awad、Nehal M. Elwan、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

  日期：2001.5.16

  2-(aryldiazenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives 8 (Scheme 2), whereas with C-(ethoxycarbonyl)hydrazonoyl chlorides 14, 2-(arylhydrazono)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitriles 16 were formed (Scheme 4). The structures of the products were established from their analytical and spectroscopic data and, in the case of 8b, by X-ray crystallography.

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。