(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester | 104061-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 104061-15-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LAIIJUKPDBKJGO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸叔丁酯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 18. Mechanism of Stereochemical Control in the Diastereoselective Reduction with Baker’s Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Takehiko Miyai、Sohichi Honda、Nobuyoshi Nakajima、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1467

  日期：1991.5

  Reduction of a variety of 2-alkyl-3-oxobutanoates with bakers’ yeast yields the corresponding L-(3S)-hydroxy esters with exclusive enantioselectivity, while the diastereoselectivity, syn/anti ratio, varies depending on the structure of the alkoxyl moiety. In order to elucidate the mechanism for this stereochemical control, oxidoreductases that reduce 2-alkyl-3-oxobutanoate have been isolated from the

  用面包酵母还原各种 2-烷基-3-氧代丁酸酯会产生相应的 L-(3S)-羟基酯，具有独特的对映选择性，而非对映选择性、顺/反比取决于烷氧基部分的结构。为了阐明这种立体化学控制的机制，已从面包酵母细胞中分离并纯化了还原 2-烷基-3-氧代丁酸的氧化还原酶。已经获得了两种主要的竞争性 2-烷基-3-羟基丁酸氧化还原酶：其中一种立体选择性地还原 2-烷基-3-氧代丁酸酯，产生相应的 L-syn-羟基酯，而另一种则提供 L-syn-和 L-syn-羟基酯的混合物。 -抗羟基酯。使用阐明的动力学参数很好地模拟了立体选择性的实验结果。
• Diastereo- and enantio-selective reduction of 2-methyl-3-oxobutanoate by bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Kenji Nozaki、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84741-3

  日期：——
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——