trifluoro-N-(2-methylthiophenyl)acetamide | 52260-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro-N-(2-methylthiophenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-(Methylthio)-2,2,2-trifluoracetanilid；2,2,2-trifluoro-N-(2-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 52260-24-9
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: DUQSWZYHMPLWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 trifluoro-N-(2-methylthiophenyl)acetamide 在 potassium formate 、 二甲基亚砜 作用下， 以58 %的产率得到4-cyclohexyl-2,2-difluoro-N-(2-(methylthio)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基的无催化剂脱氟烷基化

  摘要：

  三氟甲基的光催化脱氟烷基化是构建重要二氟甲基结构的一种有吸引力的方法。然而，这些方法依赖于使用复杂、昂贵且有毒的光催化剂和氢原子转移试剂（硫醇）。此外，这些系统中的底物仅限于取代的烯烃。在此，提出了一种可见光促进的无催化剂和无添加剂的三氟甲基脱氟烷基化策略。多种多氟化合物很容易转化为二氟甲基产品。简单且失活的烯烃，例如乙烯，被发现是合适的底物。此外，还可以获得复杂的氘代α,α-二氟甲基衍生物。通过实验和理论相结合的方法研究了其机理，原位产生的二甲酰基和硫醇自由基是生成CO 2 ˙ −的关键中间体。我们预计该策略将在二氟甲基装置的建设中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d3gc02547k
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 trifluoro-N-(2-methylthiophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Hiroshi; Hirayama, Shinji; Mitani, Michiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 521 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TAKEUCHI, HIROSHI;HIRAYAMA, SHINJI;MITANI, MICHIHARU;KOYAMA, KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 521-527
  作者：TAKEUCHI, HIROSHI、HIRAYAMA, SHINJI、MITANI, MICHIHARU、KOYAMA, KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Takeuchi, Hiroshi; Hirayama, Shinji; Mitani, Michiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 521 - 528
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Hirayama, Shinji、Mitani, Michiharu、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free defluorinative alkylation of trifluoromethyls
  作者：Yan Huang、Yuan-Cui Wan、Yu Shao、Le-Wu Zhan、Bin-Dong Li、Jing Hou

  DOI：10.1039/d3gc02547k

  日期：——

  additive-free strategy for the defluorinative alkylation of trifluoromethyl groups is presented. A broad range of polyfluorinated compounds was easily converted into difluoromethyl products. Simple and inactivated alkenes, such as ethylene, were found to be suitable substrates. Furthermore, complex deuterated α,α-difluoromethyl derivatives could be obtained. The mechanism was investigated by combining

  三氟甲基的光催化脱氟烷基化是构建重要二氟甲基结构的一种有吸引力的方法。然而，这些方法依赖于使用复杂、昂贵且有毒的光催化剂和氢原子转移试剂（硫醇）。此外，这些系统中的底物仅限于取代的烯烃。在此，提出了一种可见光促进的无催化剂和无添加剂的三氟甲基脱氟烷基化策略。多种多氟化合物很容易转化为二氟甲基产品。简单且失活的烯烃，例如乙烯，被发现是合适的底物。此外，还可以获得复杂的氘代α,α-二氟甲基衍生物。通过实验和理论相结合的方法研究了其机理，原位产生的二甲酰基和硫醇自由基是生成CO 2 ˙ −的关键中间体。我们预计该策略将在二氟甲基装置的建设中得到广泛的应用。