1-azido-2-(2-(2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane | 1268257-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-(2-(2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane
• 英文别名: 1-azido-2-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 1268257-57-3
• 化学式: C₈H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 220.233
• InChiKey: PAFRRASHGCWMIQ-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(2-(2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-(2-(2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格还原方便地获得 18F 标记胺

  摘要：

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801457
• 作为产物：
  描述：

  11-azide-1-{(methylsulfonyl)oxy}-3,6,9-trioxaundecane 在 2-甲基-2-丁醇 、 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-azido-2-(2-(2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  죽상 동맥경화반의 양전자방출 단층촬영술 영상용 화합물 및 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及用于影像化颈动脉粥样硬化斑块，该斑块是脑血管疾病的原因，使用在正电子发射断层扫描(PET, Positron Emission Tomography)中的放射性同位素标记的化合物，其制备方法和应用，更详细地说，由放射性同位素标记并能选择性靶向颈动脉粥样硬化斑块的肽2至4个结合而成，能够在短时间内以少量剂量获得卓越的PET影像，用于在快速血流的动脉内对动脉硬化斑块进行影像化的化合物及其制备方法，以及使用该化合物进行颈动脉粥样硬化斑块影像化的方法。

  公开号：

  KR20170025337A

文献信息

• CASPASE-3-TRIGGERED MOLECULAR SELF-ASSEMBLING PET PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200085980A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Embodiments of the synthesis, radiolabeling and biological applications of an activatable tracer that undergoes intramolecular cyclization and aggregation upon activation by cleavage of a blocking moiety are provided. The probes of the disclosure allow for target-controlled self-assembly of small molecules in living subjects for imaging and drug delivery. The aggregated nanoprobes of the disclosure may be detectable optically, by PET detection, magnetic resonance imaging, and the like depending on the detectable reporter attached to the nanoprobe.

  提供了一种可激活示踪剂的合成、放射标记和生物应用的实施例，该示踪剂在通过切除阻断基团激活时发生分子内环化和聚集。本公开的探针允许在活体中实现靶向控制的小分子自组装，用于成像和药物输送。根据附加到纳米探针上的可检测报告物，本公开的聚集纳米探针可以通过光学、PET检测、核磁共振成像等方式进行检测。
• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• Synthesis of an Alkyne-Modified Bleomycin Disaccharide Precursor, Conversion to a ¹⁸ F-Labeled Radiotracer, and Preliminary in vivo-PET Imaging Studies
  作者：Sajal K. Maity、Cheng-Bin Yim、Satish Jadhav、Alejandra Verhassel、Johanna Tuomela、Olof Solin、Tove J. Grönroos、Pasi Virta

  DOI：10.1002/ejoc.201801488

  日期：2019.1.10

  An alkyne modified bleomycin disaccharide has been synthesized from diacetone‐α‐d‐glucose and converted to a 18F radiotracer. Preliminary in vivo‐PET imaging studies has been described.

  由双丙酮-α- d-葡萄糖合成了炔烃修饰的博来霉素二糖，并将其转化为18 F放射性示踪剂。已经描述了体内PET成像的初步研究。
• 죽상 동맥경화반의 양전자방출 단층촬영술 영상용 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR20170025337A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 심뇌혈관 질환의 원인인 죽상 동맥경화반을 영상화하기 위한 양전자방출 단층촬영술(PET, Positron Emission Tomography)에 사용되는 방사성 동위원소가 표지된 화합물, 그 제조방법과 응용에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 방사성 동위원소에 의해 표지되고 죽상 동맥경화반을 선택적으로 표적할 수 있는 펩타이드가 2개 내지 4개 결합되어, 적은 양으로 빠른 시간 내에 혈류가 빠른 동맥 내의 동맥 경화반에 대해 우수한 양전자방출 단층촬영술 영상을 얻을 수 있는 화합물과 그 제조 방법, 그리고 이를 이용하여 죽상 동맥경화반을 영상화하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及用于影像化颈动脉粥样硬化斑块，该斑块是脑血管疾病的原因，使用在正电子发射断层扫描(PET, Positron Emission Tomography)中的放射性同位素标记的化合物，其制备方法和应用，更详细地说，由放射性同位素标记并能选择性靶向颈动脉粥样硬化斑块的肽2至4个结合而成，能够在短时间内以少量剂量获得卓越的PET影像，用于在快速血流的动脉内对动脉硬化斑块进行影像化的化合物及其制备方法，以及使用该化合物进行颈动脉粥样硬化斑块影像化的方法。
• Development and Evaluation of Endothelin-A Receptor (Radio)Ligands for Positron Emission Tomography
  作者：Kristin Michel、Katrin Büther、Marilyn P. Law、Stefan Wagner、Otmar Schober、Sven Hermann、Michael Schäfers、Burkhard Riemann、Carsten Höltke、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm101110w

  日期：2011.2.24

  tumor metastasis. A previously reported promising radioligand for positron emission tomography (PET) based on the non-peptide ETA receptor antagonist PD 156707 showed specific binding to target receptors in the myocardium but high accumulation in bile and intestine, probably because of its high lipophilicity. In this study we describe the synthesis of a series of fluorinated derivatives with hydrophilic

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- 3- [1-（2- 2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血