dimethyl 2-isopropenyl-1-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 929098-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-isopropenyl-1-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylpyrrole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 1-ethyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 929098-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KBRADSLPCWIQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-isopropenyl-1-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 750.0 ℃ 、2.7 Pa 条件下， 生成 methyl 1-ethyl-3,7-dimethyl-5-oxo-5H-pyrrolizine-2-carboxylate 、 methyl 3-ethyl-1,7-dimethyl-5-oxo-5H-pyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 2-isopropenyl-1-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025

文献信息

• ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、Cláudio M. Nunes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.025

  日期：2007.2

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.