Me (E)-2-Cl-3-MeO-2-butenoate | 82481-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Me (E)-2-Cl-3-MeO-2-butenoate
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-methoxybut-2-enoic acid methyl ester；(E) Methyl 2-chloro-3-methoxy-2-butenoate；methyl (E)-2-chloro-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 82481-24-1
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: UCQQBIORXJIZBS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me (E)-2-Cl-3-MeO-2-butenoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 苯甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzylidenepyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically-active

  摘要：

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。

  公开号：

  US05352801A1
• 作为产物：
  描述：

  Me (Z)-2-Cl-3-MeO-2-butenoate 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Me (E)-2-Cl-3-MeO-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的热力学-XXVII：β-甲氧基取代的α，β-不饱和酮和相应的羧酸酯的热力学稳定性

  摘要：

  已经对异构的β-甲氧基取代的α，β和β，γ-不饱和酮和相应的羧酸酯进行了化学平衡研究。的α，β型异构体均在平衡高度青睐如果的MeO和酮（或酯）基团是反式跨CC键布置的，并且如果这些基团是由位阻因素不受阻碍地向缀合物与烯键。如果本质上大于氢的取代基同时结合在C-α和C-β上，则在酰基酮和酯中不满足后一种条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80201-9

文献信息

• BAUMAN, J. G.;HAWLEY, R. C.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3791-3796
  作者：BAUMAN, J. G.、HAWLEY, R. C.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 4-Amino-3-hydroxycarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0529483B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5286650A
  申请人：——

  公开号：US5286650A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5352801A
  申请人：——

  公开号：US5352801A

  公开（公告）日：1994-10-04