(2-Aminoethyloxymethyl)dimethylphosphine oxide | 168284-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (2-Aminoethyloxymethyl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: ((2-aminoethoxy)methyl)dimethylphosphine oxide；2-[(Dimethylphosphoryl)methoxy]ethan-1-amine；2-(dimethylphosphorylmethoxy)ethanamine
• CAS: 168284-75-1
• 化学式: C₅H₁₄NO₂P
• 分子量: 151.145
• InChiKey: YYIKFEQLBZUNRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 (2-Aminoethyloxymethyl)dimethylphosphine oxide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到4-[2-(dimethylphosphinylmetoxy)ethylamino]-1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基、氨基烷氧基甲基二甲基膦氧化物和（氨基甲烷）膦酸酯的新型三唑并和吡唑并嘧啶衍生物的合成和植物生长调节活性

  摘要：

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008076331
• 作为产物：
  描述：

  在 2-甲基四氢呋喃 、 氨 作用下， 以98 %的产率得到(2-Aminoethyloxymethyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  BI 1265162 的发现和开发，一种用于治疗囊性纤维化的 ENaC 抑制剂

  摘要：

  肺选择性抑制内皮钠通道 (ENaC) 是囊性纤维化 (CF) 的一种潜在的突变不可知治疗方法。我们描述了 BI 1265162 的发现和开发，这是第一个进入临床试验的不含阿米洛利结构基序的 ENaC 抑制剂。 BI 1265162 的设计重点是其适合通过 Respimat® Soft Mist™ 吸入器吸入，并且作用持续时间长。提出了一种聚合且可扩展的磷酸二氢盐合成 BI 1265162 的路线，该路线用于支持临床试验。 BI 1265162 的 2 期研究并未提供明显的临床益处迹象。 ENaC 抑制是否能够兑现对 CF 患者的承诺仍然是一个悬而未决的问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116038

文献信息

• Coordination of (aminoalkyloxymethyl)dimethylphosphine oxides with palladium(II). Crystal structure of trans-bis[2-(dimethylphosphinoylmethoxy-1,1-dimethylethylamine)]palladium(II) dichloride
  作者：Vesselina Vassileva、Galina Gencheva、Elena Russeva、Sabi Varbanov、Rosario Scopelliti、Emil Tashev

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.016

  日期：2005.9

  Abstract The synthesis, structure and spectroscopic properties of novel palladium(II) chloro complexes with a series of (aminoalkyloxymethyl)dimethylphosphine oxides (AOPO) are reported. The complexes with general formula PdCl 2 ( N , N ′-AOPO 2 ) were obtained by the reaction of PdCl 2 (CH 3 CN) 2 with the ligands in dry ethanol. The crystal structure of the trans -bis[2-(dimethylphosphinoylmethoxy-1

  摘要报道了具有一系列（氨基烷氧基甲基）二甲基氧化膦（AOPO）的新型钯（II）氯配合物的合成，结构和光谱性质。通过在干燥的乙醇中使PdCl 2（CH 3 CN）2与配体反应，得到通式为PdCl 2（N，N'-AOPO 2）的配合物。从单晶X射线衍射数据已经确定了反式-双[2-（二甲基膦酰基甲氧基-1，1-二甲基乙胺）]钯（II）的晶体结构。该化合物在具有P 2 1 / n空间基团的单斜晶体系统中结晶。钯的方平面配位球由两个氨基烷基二甲基膦配体的两个N原子和两个反式排列的Cl原子组成。AOPO配体通过NH 2基团具有单齿配位。Pd–N和Pd–Cl的距离分别为2.0610（14）和2.3225（4）A。还报道了在氯仿溶液中具有PdCl 2（AOPO）2组成的配合物的制备。
• Vassileva, Vesselina; Varbanov, Sabi; Tashev, Emil, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1086 - 1090
  作者：Vassileva, Vesselina、Varbanov, Sabi、Tashev, Emil

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Plant Growth Regulating Activity of New Triazolo- and Pyrazolopyrimidine Derivatives Of Aminomethyl, Aminoalkyloxymethyl Dimethylphosphine Oxides and (Aminomethane)Phosphonic Acid Esters
  作者：Elena Stanoeva、Sabi Varbanov、Vera Alexieva、Iskren Sergiev、Vesselina Vasileva、Marieta Rashkova、Angelina Georgieva

  DOI：10.1080/10426500008076331

  日期：2000.2

  Abstract New triazolo[4,5-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of aminomethyl-and aminomethyloxymethyl dimethylphosphine oxides 8–14 as well as of esters of (aminomethane) phosphonic acid 18–20 were synthesized. The structure of the compounds prepared was confirmed by means of elemend analysis, IR, 1H- and 31P(1H)-NMR spectroscopy. Tertiary phosphine oxides 8, 9 and 12 as well as

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。
• Discovery and development of BI 1265162, an ENaC inhibitor for the treatment of cystic fibrosis
  作者：Bodo Betzemeier、Clemens Braun、Peter Sieger、Armin Heckel、Günter Linz、Brian Linehan、Thomas Veser、Dieter Wiedenmayer、Jörg T. Kley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116038

  日期：2024.2

  Lung selective inhibition of the endothelial sodium channel (ENaC) is a potential mutation agnostic treatment of Cystic Fibrosis (CF). We describe the discovery and development of BI 1265162, the first ENaC inhibitor devoid of the amiloride structural motif that entered clinical trials. The design of BI 1265162 focused on its suitability for inhalation via the Respimat® Soft Mist™ Inhaler and a long

  肺选择性抑制内皮钠通道 (ENaC) 是囊性纤维化 (CF) 的一种潜在的突变不可知治疗方法。我们描述了 BI 1265162 的发现和开发，这是第一个进入临床试验的不含阿米洛利结构基序的 ENaC 抑制剂。 BI 1265162 的设计重点是其适合通过 Respimat® Soft Mist™ 吸入器吸入，并且作用持续时间长。提出了一种聚合且可扩展的磷酸二氢盐合成 BI 1265162 的路线，该路线用于支持临床试验。 BI 1265162 的 2 期研究并未提供明显的临床益处迹象。 ENaC 抑制是否能够兑现对 CF 患者的承诺仍然是一个悬而未决的问题。