4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-d16, 1-¹⁵N-1-oxyl | 80404-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-d16, 1-¹⁵N-1-oxyl
• 英文别名: 4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H₃)methyl-(3,3,5,5-²H₄,1-¹⁵N)piperidinyloxyl；4-oxo-2,2,6,6-tetra((2)H3)methyl-1-(3,3,5,5-(2)H4,1-(15)N)piperidinyloxyl；Tempone 15N,D16
• CAS: 80404-14-4
• 化学式: C₉H₁₆NO₂
• 分子量: 187.098
• InChiKey: WSGDRFHJFJRSFY-ZDYDSYIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-d16, 1-¹⁵N-1-oxyl 在 氘氧化钾 、 5%-palladium/activated carbon 、 溴 、 重水 、 potassium carbonate 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,5,5-tetra(2H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Targeted delivery of imaging probes for in vivo cellular imaging

  摘要：

  本发明涉及的是同位素改性的或未改性的硝基氧成像探针。这样的硝基氧成像探针可以包含在封装了自猝灭浓度硝基氧的脂质体中，其中脂质体可选地包含一种针对目标组织具有特异性和亲和力的靶向配体。

  公开号：

  US10202342B2
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H₃)methyl-(3,3,5,5-²H₄,1-¹⁵N)piperidine 在 sodium tungstate 、 Na₄EDTA 、 hydrogen peroxide 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 240.0h， 以2.8 g的产率得到4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-d16, 1-¹⁵N-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2H,15N-取代的氮氧化物作为电子顺磁共振成像的灵敏探针

  摘要：

  使用氮氧化物的电子顺磁共振成像 (EPRI) 是一种新兴的成像方法，用于研究体内生理学，包括各种组织中的O 2分布。这种成像能力将允许在缺氧或药物滥用后在肿瘤和不同大脑区域中进行 O 2映射。我们最近证明了 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl ( 2 )的阴离子可以被捕获在脑组织中以定量体内O 2浓度。为了提高EPR 成像测量O 2的灵敏度，我们合成了 3-carboxy-2,2,5,5-tetra( 2 H 3 )methyl-1-(3,4,4- 2 H 3 ,1- 15N)吡咯烷氧基( 7 )。EPR 光谱测量表明，这种完全同位素取代的氮氧化物显着提高了信噪比，从而提高了 EPR 成像的灵敏度。新的同位素取代的氮氧化合物对 O 2浓度的变化表现出更高的敏感性，这将使使用 EPRI 的组织中的O 2测量更加准确。

  DOI：

  10.1021/jo1011619

文献信息

• Synthesis of Nitroxyl Radicals for Overhauser-enhanced Magnetic Resonance Imaging
  作者：Ken-ichi Yamada、Yuichi Kinoshita、Toshihide Yamasaki、Hiromi Sadasue、Fumiya Mito、Mika Nagai、Shingo Matsumoto、Mariko Aso、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai、Hideo Utsumi

  DOI：10.1002/ardp.200800053

  日期：2008.9

  measurement and visualization of free radicals in vivo would be important to clarify their roles in the pathogenesis of free radical‐associated diseases. Nitroxyl radicals can react with free radicals and be derivatized to achieve specific cellular / subcellular localizing capabilities while retaining the simple spectral features useful in imaging. Overhauser‐enhanced magnetic resonance imaging (OMRI), which

  体内自由基的无创测量和可视化对于阐明它们在自由基相关疾病发病机制中的作用非常重要。硝酰基自由基可以与自由基反应并被衍生化，以实现特定的细胞/亚细胞定位能力，同时保留对成像有用的简单光谱特征。Overhauser 增强磁共振成像 (OMRI) 是一种双共振技术，通过 Overhauser 效应增强水质子信号强度来创建小动物中自由基分布的图像。在这项研究中，我们合成了各种具有 15N 核和氘的硝酰基探针，并测量了 Overhauser 增强磁共振成像实验的增强因子。15N-D-4-Oxo-2,2,6, 与其他硝酰基探针相比，6-四甲基哌啶-1-氧基（15N-D-oxo-TEMPO）具有最高的增强因子。与 14N 标记的类似物相比，15N 标记的硝酰基探针的质子信号增强更高，因为 I = 1/2 核的光谱多样性降低。此外，这种增强与硝酰基自由基的电子自旋共振线的线宽和数量成正比。最后，我们比较了