benzyl 11-(2-nitrophenylthio)undecanoate | 1202041-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 11-(2-nitrophenylthio)undecanoate
• 英文别名: Benzyl 11-(2-nitrophenyl)sulfanylundecanoate
• CAS: 1202041-14-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: RVMZPTABVGOUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 11-(2-nitrophenylthio)undecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到benzyl 11-(2-nitrophenylsulfinyl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯亚砜：轻度制备烯烃的有效前体

  摘要：

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo902248z
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 、 benzyl 11-bromoundecanoate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl 11-(2-nitrophenylthio)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯亚砜：轻度制备烯烃的有效前体

  摘要：

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo902248z

文献信息

• PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES
  申请人：Long Timothy Edward

  公开号：US20110230641A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Embodiments of this disclosure, among others, encompass methods for generating alkenes under mild thermolytic conditions that can provide almost total conversion of a precursor compound to an alkene without isomerization or the need to chromatographically purify the final product By selectively blocking the amino and carboxy groups of the deπvatized amino acid, the methods of the disclosure provide for the synthesis of a peptide having the vinylglycine moiety at either the carboxy or the amino terminus of the peptide The mild conditions for the thermolytic removal of an o-NO 2 -phenyl substituted aryl group ensure that there is minimal if any damage to thermally sensitive conjugates such as a peptide bearing the vinylglycine The methods of the present disclosure have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic conditions.

  本公开的实施例包括在温和的热解条件下生成烯烃的方法，该方法可以将前体化合物几乎完全转化为烯烃，而无需异构化或层析纯化最终产物。通过选择性阻断去保护氨基和羧基的氨基酸，本公开的方法提供了合成具有乙烯基甘氨酸基团的肽的方法，该肽的乙烯基甘氨酸基团可以位于肽的羧基或氨基端。温和的条件下热解去除o-NO2-苯基取代芳基基团，确保对热敏感的共轭物如带有乙烯基甘氨酸的肽的最小甚至没有损伤。本公开的方法在温和的热解条件下制备不饱和化合物具有实际应用价值。
• [EN] PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES PAR THERMOLYSE DOUCE DE SULFOXYDES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010068371A3

  公开（公告）日：2010-10-14
• US8580998B2
  申请人：——

  公开号：US8580998B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• <i>o</i>-Nitrophenyl Sulfoxides: Efficient Precursors for the Mild Preparation of Alkenes
  作者：Xiao Lu、Timothy E. Long

  DOI：10.1021/jo902248z

  日期：2010.1.1

  to be efficient synthetic precursors of various alkene types. The elimination occurs in toluene and NaOAc to generate substituted and terminal alkenes. Alkene products were easily obtained in high purity due to the simultaneous precipitation of the o-nitrophenyl sulfenic acid byproduct. The methods described have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。