3-Benzyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)benzo[g]pteridine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 化学式: C₃₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 506.563
• InChiKey: MVYOTCVSXGWNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)benzo[g]pteridine-2,4-dione 、 乙醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐 - 对映选择性磺化反应的潜在催化剂

  摘要：

  制备了一种新型平面手性黄酮盐，3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b)，它带有一个苯基帽，覆盖了isoalloxazinium 骨架平面的一侧。作为硫化物对映选择性 H 2 O 2 氧化的潜在催化剂。在外消旋 2b 存在下硫化物的 H 2 O 2 氧化速率与 5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓高氯酸盐催化反应的速率相当，这表明庞大的屏蔽取代基不影响催化活性黄素单位。用过氧化氢和 2b 氧化茴香硫醚的周转频率是 870 h -1 。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 由 3-苄基-10-(8-苯基萘-1-基)异咯嗪的纯对映体 (+)-3b 和 (-)-3b 制备（ 3b) 通过在手性固定相上外消旋 3b 的 HPLC 分离获得。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 以

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000592
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮 在 盐酸 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 3-Benzyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐：取代基对对映选择性磺化反应催化效率影响的合成和评价

  摘要：

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300847