N,N,N',N'-tetrakis(diphenylselenophosphino)ethylenediamine | 1145663-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(diphenylselenophosphino)ethylenediamine
• 英文别名: (Ph2P(Se))2NCH2CH2N(P(Se)Ph2)2；[2-[Bis[diphenyl(selenido)phosphaniumyl]amino]ethyl-[diphenyl(selenido)phosphaniumyl]amino]-diphenyl-selenidophosphanium；[2-[bis[diphenyl(selenido)phosphaniumyl]amino]ethyl-[diphenyl(selenido)phosphaniumyl]amino]-diphenyl-selenidophosphanium
• CAS: 1145663-62-2
• 化学式: C₅₀H₄₄N₂P₄Se₄
• 分子量: 1112.65
• InChiKey: PZONWDMYFBJXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N¹,N²,N²-tetrakis(diphenylphosphaneyl)ethane-1,2-diamine 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis(diphenylselenophosphino)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N，N，N '，N'-四（二苯基膦基）乙二胺衍生物的合成和表征：钯（II）配合物在Suzuki偶联和Heck反应中用作前催化剂

  摘要：

  用元素硫和硒氧化N，N，N '，N'-四（二苯基膦基）乙二胺（1）分别得到相应的硫化物和硒化物[[Ph 2 P（E））2 NCH 2 CH 2 N（ P（E）Ph 2）2 ]（E：S 1a，Se 1b）。1 [（M 2 Cl 4）{（Ph 2 P）2 NCH 2 CH 2 N（PPh 2）2 }]的络合物（M：Ni（II）通过1与NiCl 2或[MCl 2（COD）]（M ＝ Pd，Pt）反应制备1c，Pd（II）1d，Pt（II）1e）。通过NMR，IR光谱和元素分析对新化合物进行了表征。在Suzuki偶联反应和Heck反应中测试了Pd（II）配合物1d的催化活性。钯配合物1d催化苯乙烯与芳基溴化物之间的Heck反应以及苯基硼酸与芳基溴化物之间的Suzuki偶联反应，从而分别以高收率得到对苯二甲酸酯和联苯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.063

文献信息

• Synthesis and characterizations of N,N,N′,N′-tetrakis (diphenylphosphino)ethylendiamine derivatives: Use of palladium(II) complex as pre-catalyst in Suzuki coupling and Heck reactions
  作者：Osman Akba、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal、Bahattin Gümgüm、Saim Özkar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.063

  日期：2009.3

  characterized by NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. The catalytic activity of Pd(II) complex 1d was tested in the Suzuki coupling reaction and Heck reaction. The palladium complex 1d catalyses the Heck reaction between styrene and aryl bromides as well as Suzuki coupling reaction between phenylboronic acid and arylbromides affording stilbenes and biphenyls in high yield, respectively.

  用元素硫和硒氧化N，N，N '，N'-四（二苯基膦基）乙二胺（1）分别得到相应的硫化物和硒化物[[Ph 2 P（E））2 NCH 2 CH 2 N（ P（E）Ph 2）2 ]（E：S 1a，Se 1b）。1 [（M 2 Cl 4）（Ph 2 P）2 NCH 2 CH 2 N（PPh 2）2 }]的络合物（M：Ni（II）通过1与NiCl 2或[MCl 2（COD）]（M ＝ Pd，Pt）反应制备1c，Pd（II）1d，Pt（II）1e）。通过NMR，IR光谱和元素分析对新化合物进行了表征。在Suzuki偶联反应和Heck反应中测试了Pd（II）配合物1d的催化活性。钯配合物1d催化苯乙烯与芳基溴化物之间的Heck反应以及苯基硼酸与芳基溴化物之间的Suzuki偶联反应，从而分别以高收率得到对苯二甲酸酯和联苯。
• Synthesis of Phosphine Chalcogenides Under Solvent‐Free Conditions Using a Rotary Ball Mill
  作者：Rajnish Kumar、Saurabh Kumar、Madhusudan K. Pandey、Vitthalrao S. Kashid、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1002/ejic.201701414

  日期：2018.2.28

  phosphines (mono, di and tetra) to synthesize partial as well as mixed chalcogenides. The use of almost equimolar amounts of starting materials and the absence of any byproducts significantly simplifies the product isolation compared with the standard solution state reactions, thus providing a highly atom economic (100 %) method with an ideal E‐factor (E = 0). The solid‐state reactions were monitored by 31P1H}

  球磨的机械化学技术已应用于多种叔和氨基膦硫属化物（硫化物和硒化物）的无溶剂环保合成。在大多数情况下，通过应用简单的后处理程序而无需使用色谱技术或任何其他纯化方法，就可以以几乎定量的产率获得高纯度的产物。通过使用一定范围的膦（一，二和四膦）合成部分和混合硫族化物来探索这种方法的范围。与标准溶液状态反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的使用和不存在任何副产物的存在大大简化了产物的分离，从而提供了一种具有理想E值的高度原子经济性（100％）的方法因子（E = 0）。通过31 P 1 H} NMR光谱监测固态反应。一些产品的结构也通过单晶X射线分析得到了证实。尽管大多数反应都是在约20℃下进行的。100毫克规模时，反应的放大并没有影响反应的过程。