(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azidomethyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one | 279248-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azidomethyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-4-(azidomethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 279248-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₈O₃
• 分子量: 316.279
• InChiKey: NHBTUVNALCQCHN-VVXOZJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azidomethyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(azidomethyl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3'-羧甲基-3'-脱氧腺苷衍生物的设计，合成及抗病毒评价

  摘要：

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。

  DOI：

  10.1080/15257770701426278
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]adenosine 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azidomethyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3'-羧甲基-3'-脱氧腺苷衍生物的设计，合成及抗病毒评价

  摘要：

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。

  DOI：

  10.1080/15257770701426278

文献信息

• Glucose-Derived 3‘-(Carboxymethyl)-3‘-deoxyribonucleosides and 2‘,3‘-Lactones as Synthetic Precursors for Amide-Linked Oligonucleotide Analogues¹
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Doboszewski、Victor A. Timoshchuk、Matt A. Peterson

  DOI：10.1021/jo991399g

  日期：2000.5.1

  Treatment of a 1,2-O-isopropylidene-3-ketopentofuranose derivative (obtained from D-glucose) with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane and catalytic hydrogenation of the resulting alkene gave stereodefined access to 3-(carboxymethyl)-3-deoxy-D-ribofuranose derivatives. Esters of 5-O-acetyl- or 5-azido-5-deoxy-3-(carboxymethyl)-D-ribofuranose were coupled with nucleobases to give branched-chain nucleoside derivatives. Ester saponification and protecting group manipulation provided 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 5'-azido-5'-deoxy- or 5'-O-(dimethoxytrityl) derivatives of 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyribonucleosides that are effective precursors for synthesis of amide-linked oligoribonucleosides.
• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Some 3′-Carboxymethyl-3′-Deoxyadenosine Derivatives
  作者：Matt A. Peterson、Pucheng Ke、Houguang Shi、Carl Jones、Brenda R. McDougall、W. Edward Robinson

  DOI：10.1080/15257770701426278

  日期：2007.6.15

  3′-Carboxymethyl-3′-deoxyadenosine derivatives were prepared from 2′-O-TBDMS-3′-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3′-deoxyadenosine (1) via simple and efficient procedures. Conversion of 1 to its 5′-azido-5′-deoxy derivative 5 was accomplished via a novel one-pot method employing 5′-activation (TosCl) followed by efficient nucleophilic displacement with tetramethylguanidinium azide. Compound 5 was converted

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。