(R)-4-Benzyloxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole | 287107-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4R)-2-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 287107-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JDQOZCSZLDODDV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099195A3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-Benzyloxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099195A3

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral β-Seleno Amides via Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Rodolpho C. Braga

  DOI：10.1021/jo051451a

  日期：2005.10.1

  selenium nucleophiles. The present method is applicable to the synthesis of β-seleno amides containing thioether, alcohol, and ether moieties in good yields. As an application, the synthesis of a selenocysteine derivative has been accomplished. Additionally, these new compounds were evaluated in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving the alkylated products in up to 98% ee.

  通过硒亲核试剂通过手性2-恶唑啉的开环反应，已经有效地合成了一组手性β-硒酰胺。本方法适用于以高收率合成含硫醚，醇和醚部分的β-硒酰胺。作为一种应用，已经完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。此外，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对这些新化合物进行了评估，得到烷基化产物的ee高达98％。
• Modular chiral β-selenium-, sulfur-, and tellurium amides: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Fabio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.086

  日期：2008.1

  have been efficiently synthesized from inexpensive and easily available 2-oxazolines. All the selenium, sulfur, and tellurium compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The corresponding alkylated products were obtained in excellent enantiomeric excess, using BSA/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  已经从廉价且容易获得的2-恶唑啉有效地合成了一系列模块化手性β-硫属元素酰胺。在硒催化的不对称烯丙基烷基化反应中，所有硒，硫和碲化合物均被评价为手性配体。使用BSA / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系，可以以极好的对映体过量获得相应的烷基化产物。
• US7560584B2
  申请人：——

  公开号：US7560584B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US7833993B2
  申请人：——

  公开号：US7833993B2

  公开（公告）日：2010-11-16