9-(4-trifluoromethylphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-trifluoromethylphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene
• 英文别名: 13-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.0^{3,12}.0^{4,9}.0^{17,22}]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,17(22),18,20-octaene-11,15-dione；13-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• 化学式: C₂₆H₁₃F₃O₅
• 分子量: 462.381
• InChiKey: XHZRCHNVOFIKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-羟基香豆素 在 乙酸酐 作用下， 以83%的产率得到9-(4-trifluoromethylphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Antibacterial Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives

  摘要：

  摘要：合成了三种4-羟基香豆素衍生物，分别为双香豆素（1-4）、环氧双香豆素（5-8）和二氢吡喃（9-12），并评估了它们的抗菌活性。初步生物测定结果显示，化合物1和2对药物敏感型金黄色葡萄球菌（ATCC 29213）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302、Mu50、ATCC 700699和USA 300）的最低最小抑制浓度（MIC）为4-64 ug/mL。此外，双香豆素（1-4）的结构中存在两个经典的分子内O—H⋯O氢键（HBs），并且它们的对应HB能量进一步通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算。

  DOI：

  10.1515/zpch-2015-0630