N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉F₄N₃O
• 分子量: 287.217
• InChiKey: UPMNBYSGLRPQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的吡唑和吡唑啉的统一连续流水线生产。

  摘要：

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，

  DOI：

  10.1002/anie.201704529

文献信息

• Synthesis of Celecoxib, Mavacoxib, SC-560, Fluxapyroxad, and Bixafen Enabled by Continuous Flow Reaction Modules
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/ejoc.201700992

  日期：2017.12.1

  Multi-step continuous flow synthesis enables a parallel approach to obtain agrochemicals and pharmaceuticals containing 3-fluoroalkyl pyrazole cores. In this system, fluorinated amines are transformed into pyrazole cores through a telescoped in situ generation and consumption of diazoalkanes. Once synthesized, additional continuous flow and batch reactions add complexity to the pyrazole core via C–N

  多步连续流合成能够采用并行方法获得含有 3-氟烷基吡唑核的农用化学品和药物。在这个系统中，氟化胺通过重氮烷的原位生成和消耗转化为吡唑核。一旦合成，额外的连续流动和间歇反应会通过 C-N 芳基化和