2-bromo-N-methyl-N-(3-methylphenyl)acetamide | 117541-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-(3-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylphenyl)-2-bromoacetamide；Acetamide, 2-bromo-N-methyl-N-(3-methylphenyl)-
• CAS: 117541-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: CHSJLCBEOWEEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-(3-methylphenyl)acetamide 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-diazo-N-methyl-N-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-bromo-N-methyl-N-(3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2裂解的硫连接基的固相方法合成N杂环

  摘要：

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo060940n

文献信息

• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。
• The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin
  作者：Laura A. McAllister、Stephen Brand、R�my de Gentile、David J. Procter

  DOI：10.1039/b307586a

  日期：——

  α-Sulfanyl N-aryl acetamides, attached to resin via the sulfur atom, undergo efficient Pummerer cyclisation upon activation of the sulfur link, to give oxindoles; heterocyclic products can be cleaved from the resin in a traceless manner using samarium(II) iodide.

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。
• 3-perfluoroalkyl-5-substituted-oxy-isoxazole derivatives, process for
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04888044A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  A novel herbicidal compound of the formula: ##STR1## in which R is OH, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or R.sup.3 -N-R.sup.4 ; R.sub.f is C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or optionally substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; n is an integer of 0 to 2; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, optionally substituted phenylalkyl where alkyl contains 1 to 3 carbons or optionally substituted phenyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic amino group; or a salt thereof. A process for preparing the compound (I) and a herbicide containing the compound (I) are also disclosed.

  一种新的除草剂化合物的化学式为：##STR1## 其中R为OH，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或R.sup.3-N-R.sup.4；R.sub.f为C.sub.1-C.sub.3全氟烷基；R.sup.1为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或可选取代苯基；R.sup.2为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基；n为0到2的整数；R.sup.3为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sup.4为C.sub.1-C.sub.6烷基，可选取代苯基烷基，其中烷基含1到3个碳原子，或可选取代苯基；或R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮原子一起形成一个环状氨基基团；或其盐。还公开了制备化合物（I）的方法和含有化合物（I）的除草剂。
• 3-Perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0271975A1

  公开（公告）日：1988-06-22

  A compound of the formula: in which R is OH, C₁-C₃ alkoxy or R³-N-R⁴; Rf is C₁-C₃ perfluoroalkyl; R¹ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl (including cycloalkyl) or optionally substituted phenyl; R² is hydrogen or C₁-C₃ alkyl; n is an integer of 0 to 2; R³ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl (including cycloalkyl) or C₁-C₆ alkenyl; R⁴ is C₁-C₆ alkyl (including cycloalkyl), optionally substituted phenylalkyl where the alkyl moiety contains 1 to 3 carbons, optionally substituted phenyl or (C₁-C₃)alkoxycarbonyl (C₁-C₃) alkyl; or R³ and R⁴ together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic amino group, the compound optionally being as a salt thereof. Processes for preparing the compound (I) and herbicides containing the compound (I) are also disclosed.

  一种式化合物： 其中 R 是 OH、C₁-C₃ 烷氧基或 R³-N-R⁴；Rf 是 C₁-C₃ 全氟烷基；R¹ 是氢、C₁-C₆ 烷基（包括环烷基）或任选取代的苯基；R² 是氢或 C₁-C₃ 烷基；n 是 0 至 2 的整数；R³ 是氢、C₁-C₆ 烷基（包括环烷基）或 C₁-C₆ 烯基；R⁴ 是 C₁-C₆ 烷基（包括环烷基）、任选取代的苯基烷基（其中烷基含有 1 至 3 个碳原子）、任选取代的苯基或 (C₁-C₃)烷氧基羰基 (C₁-C₃) 烷基；或 R³ 和 R⁴ 与它们连接的氮原子一起形成环状氨基，化合物任选为其盐。 本发明还公开了制备化合物(I)和含有化合物(I)的除草剂的工艺。
• SUMIMOTO, SHINZABURO;ISHIZUKA, ICHIRO;UEDA, SHIRO;KAI, HIROYUKI;IDE, KINY+
  作者：SUMIMOTO, SHINZABURO、ISHIZUKA, ICHIRO、UEDA, SHIRO、KAI, HIROYUKI、IDE, KINY+

  DOI：——

  日期：——