3-(2-Bromo-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 189103-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-Bromo-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromopentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189103-38-6
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: LKFCXLWAQQMWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 3-(2-Bromo-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(3-Methyl-2-propyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Crotylations of α-Carbonyl Radicals with Crotylstannane

  摘要：

  [GRAPHICS]Electrophilic radicals undergo crotylation with crotylstannane with moderate to good efficiency. The reaction provides the syn isomer as the major product. The present methodology is complementary to Claisen protocols for the synthesis of gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives. Details of the new radical methodology are presented.

  DOI：

  10.1021/ol026510a
• 作为产物：
  描述：

  3-pentanoyloxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-(2-Bromo-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸中的底物空间效应促进了自由基反应

  摘要：

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00295-5

文献信息

• US5521158A
  申请人：——

  公开号：US5521158A

  公开（公告）日：1996-05-28
• [EN] NOVEL PSEUDOPEPTIDE BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES PSEUDOPEPTIDIQUES DE RECEPTEURS DE BRADYKININE
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：WO1994008607A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) The substitution of at least one of the amino acids in positions 2 to 5 of the bradykinin peptide with a fatty acid amine converts bradykinin agonists into a bradykinin antagonist. The invention further includes the intermediate compounds and additional modifications at other positions within the modified bradykinin antagonists which increase enzyme resistance, antagonist potency and/or specificity of the new bradykinin antagonists. The analogs produced are useful in treating conditions and diseases of a mammal and human in which an excess of bradykinin or related kinins are produced or injected as by insect bites.(FR) La substitution d'au moins l'un des acides aminés dans les positions 2 à 5 du peptide bradykinine par une amine d'acide gras permet de transformer des agonistes de bradykinine en un antagoniste de bradykinine. L'invention se rapporte en outre à des composés intermédiaires et à des modifications supplémentaires effectuées au niveau d'autres positions dans les antagonistes de bradykinine modifiés qui permettent d'augmenter la résistance enzymatique, la puissance antagoniste et/ou la spécificité des nouveaux antagonistes de bradykinine. Les analogues produits peuvent être utilisés pour traiter des états et des maladies chez les mammifères et chez l'homme, impliquant la production ou l'injection d'un excédent de bradykinine ou de kinines apparentées, par exemple par des piqûres d'insectes.
• Crotylations of α-Carbonyl Radicals with Crotylstannane
  作者：Mukund P. Sibi、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol026510a

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Electrophilic radicals undergo crotylation with crotylstannane with moderate to good efficiency. The reaction provides the syn isomer as the major product. The present methodology is complementary to Claisen protocols for the synthesis of gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives. Details of the new radical methodology are presented.
• Substrate steric effects in enantioselective Lewis acid promoted free radical reactions
  作者：Jason Hongliu Wu、Guiru Zhang、Ned A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00295-5

  日期：1997.3

  transfer reactions of radicals substituted α to oxazolidinones. Similar selectivity patterns are observed for reactions in which such radicals are generated by addition to an acrylimide or by reactions in which the same radical is generated from the corresponding bromide. A good correlation is obtained for selectivity vs. the Taft steric parameter for the alkyl group attached to the radical center.

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。