3-dimethylphenylsilyl-1-triisopropylsilylindole | 1273594-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylphenylsilyl-1-triisopropylsilylindole
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]silane；dimethyl-phenyl-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]silane
• CAS: 1273594-83-4
• 化学式: C₂₅H₃₇NSi₂
• 分子量: 407.746
• InChiKey: HIWWTIUHUBPROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deuterio(dimethyl)phenylsilane 在 C₁₈H₁₁BF₁₂^(1-)*C₂₇H₃₄PRuS⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-dimethylphenylsilyl-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  通过极性 Ru-S 键协同催化激活 Si-H 键：在中性条件下通过 Friedel-Crafts 机制对吲哚进行区域选择性低温 C-H 硅烷化

  摘要：

  合并协同的 Si-H 键活化和亲电芳香取代为在电子而非传统空间控制下的 C-3 选择性吲哚 CH 官能化铺平了道路。Si-H 键被配位不饱和阳离子钌 (II) 配合物的 Ru-S 键异裂，形成硫稳定的硅亲电试剂。假设随后的 Friedel-Crafts 型过程的 Wheland 中间体被硫原子去质子化，不需要添加碱。整个催化过程在低温下无需溶剂，仅释放二氢。

  DOI：

  10.1021/ja111483r

文献信息

• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds by a Polar Ru−S Bond: Regioselective Low-Temperature C−H Silylation of Indoles under Neutral Conditions by a Friedel−Crafts Mechanism
  作者：Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ja111483r

  日期：2011.3.16

  Merging cooperative Si-H bond activation and electrophilic aromatic substitution paves the way for C-3-selective indole C-H functionalization under electronic and not conventional steric control. The Si-H bond is heterolytically split by the Ru-S bond of a coordinatively unsaturated cationic ruthenium(II) complex, forming a sulfur-stabilized silicon electrophile. The Wheland intermediate of the subsequent

  合并协同的 Si-H 键活化和亲电芳香取代为在电子而非传统空间控制下的 C-3 选择性吲哚 CH 官能化铺平了道路。Si-H 键被配位不饱和阳离子钌 (II) 配合物的 Ru-S 键异裂，形成硫稳定的硅亲电试剂。假设随后的 Friedel-Crafts 型过程的 Wheland 中间体被硫原子去质子化，不需要添加碱。整个催化过程在低温下无需溶剂，仅释放二氢。