chalepin | 1268481-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: chalepin
• 英文别名: 6-(1,1-Dimethylallyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-G]chromen-7-one；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1268481-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: JCDLLLXYAICSQV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 chalepin 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以500 mg的产率得到(S)-2-(6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-furo[3,2-g]chromen-2-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-methyl 2-[[6-(allyloxy)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]ethylene]-3,3-dimethylpent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chalepin
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Rutamarin
  作者：Yi-Nan Zhang、Shi-Lei Zhang、Lei Ma、Yu Zhang、Xu Shen、Wei Wang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800396

  日期：2008.10.6

  The first enantioselective total synthesis of (+)-rutamarin (1) is described. The synthetic route features the highly enantioselective construction of the stereogenic center via the Sharpless asymmetric dihydroxylation (99% ee), the facile assembly of quaternary carbon-centered 3-substituted side chain and high synthetic efficiency from readily available starting materials. Furthermore, the synthetic

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。