(3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine | 635319-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(3R,4S)-3-hydroxy-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine；tert-butyl (3S,4R)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 635319-08-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: BLFCAPONAMZPJJ-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(3R,4R)-叔-丁基3-羟基-4-(羟基甲基)吡咯烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶第二代过渡态类似物的合成。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）通过固定核嘌呤和磷酸亲核试剂之间的阳离子核糖氧碳鎓碳的迁移催化亲核置换反应。随着磷解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和磷酸根阴离子之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和Immucillin-G是PNP的有效抑制剂。现在，我们报告了第二代稳定的过渡态类似物DADMe-Immucillins 2、3和4的合成，其中通过在这些基团之间引入亚甲基桥，增加了核糖氧碳鎓与嘌呤模拟物之间的距离。这些化合物是有效的抑制剂，对人PNP的平衡解离常数低至7 pM。酶促过渡态的稳定化学类似物必然是不完善的，因为它们缺乏过渡态的部分键特征。Immucillins和DADMe-Immucillins从过渡态的产物和反应方面代表方法。

  DOI：

  10.1021/jm030305z
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxypyrrolidin-3-yl)ethane-1,2-diol 以73的产率得到(3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5h-pyrrolo[3,2-D] pyrimidine inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）、5'-甲基硫腺苷磷酸酶（MTAP）、5'-甲基硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导疾病等疾病和感染中的应用，以及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07553839B2

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES AND NUCLEOSIDASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES PHOSPHORYLASES DE NUCLEOSIDE ET DES NUCLEOSIDASES
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2004018496A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine muclioside phosphorylases (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), 5'-methylthioadenosine phosphorylases (MTAP), 5'-methylthioadenosine mucliosidases (MTAN) and/or nucleoside hydrolases (NH). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，这些化合物是嘌呤核苷酸磷酸化酶（PNP），嘌呤磷酸核糖基转移酶（PPRT），5'-甲硫腺苷磷酸酶（MTAP），5'-甲硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导的疾病中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。
• 5h-pyrrolo[3,2-D] pyrimidine inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US07553839B2

  公开（公告）日：2009-06-30

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine muclioside phosphorylases (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), 5′-methylthioadenosine phosphorylases (MTAP), 5′-methylthioadenosine mucliosidases (MTAN) and/or nucleoside hydrolases (NH). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）、5'-甲基硫腺苷磷酸酶（MTAP）、5'-甲基硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导疾病等疾病和感染中的应用，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases
  申请人：Evans Brian Gary

  公开号：US20060160765A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine muclioside phosphorylases (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), 5′-methylthioadenosine phosphorylases (MTAP), 5′-methylthioadenosine mucliosidases (MTAN) and/or nucleoside hydrolases (NH). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及通式（I）的化合物，该化合物是嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）、5'-甲基硫腺苷磷酸酯酶（MTAP）、5'-甲基硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗疾病和感染，包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导的疾病，并涉及含有这些化合物的制药组合物。
• Inhibitors of nucleoside phoshorylases and nucleosidases
  申请人：Evans Gary Brian

  公开号：US20090239885A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), 5′-methylthioadenosine phosphorylases (MTAP), 5′-methylthioadenosine nucleosidases (MTAN) and/or nucleoside hydrolases (NH). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，它们是嘌呤核苷酸磷酸酰化酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）、5'-甲基硫腺苷磷酸酶（MTAP）、5'-甲基硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导的疾病中的应用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Fused pyrimidines as inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US08173662B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine muclioside phosphorylases (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), 5′-methylthioadenosine phosphorylases (MTAP), 5′-methylthioadenosine mucliosidases (MTAN) and/or nucleoside hydrolases (NH). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）、5'-甲基硫腺苷磷酸酯酶（MTAP）、5'-甲基硫腺苷核苷酸酶（MTAN）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及将这些化合物用于治疗疾病和感染，包括癌症、细菌感染、原虫感染和T细胞介导的疾病，以及含有这些化合物的制药组合物。