C.I.颜料黄12 | 6358-85-6

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: C.I.颜料黄12
• 中文别名: 2,2'-(3,3'-二氯-1,1'-联苯-4,4'-双偶氮)双(N-苯基-3-氧代-丁酰胺)；颜料黄12；2,2"-(3,3"-二氯-1,1"-联苯-4,4"-双偶氮)双(N-苯基-3-氧代-丁酰胺)；颜料永固黄；联苯胺黄；双偶氮黄G
• 英文名称: C.I. pigment yellow 12
• 英文别名: Diarylanilide Yellow；2-[[4-[4-[(1-anilino-1,3-dioxobutan-2-yl)diazenyl]-3-chlorophenyl]-2-chlorophenyl]diazenyl]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 6358-85-6
• 化学式: C₃₂H₂₆Cl₂N₆O₄
• 分子量: 629.502
• InChiKey: GNCOVOVCHIHPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-320 ºC
• 沸点：
  805.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4735 (rough estimate)
• LogP：
  2.1 at 23℃ and pH7
• 物理描述：
  Diarylanilide yellow is an odorless fine yellow powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  A yellow diazo pigment.
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  在150℃加热20分钟会微变绿色。密度范围为1.24～1.53g/cm³。该物质在浓硫酸中显红光，在稀释后呈棕红色；在浓硝酸中则显棕黄色。与C.I.颜料黄1相比，本品抗溶剂及抗迁移性较强，着色力高，耐晒性和透明性也较好。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

某些基于联苯胺的染料在小肠和大肠中通常存在的各种细菌和酵母的作用下，可以分解偶氮键并释放出联苯胺。/基于联苯胺的染料/

Various bacteria and yeast normally found in the small and large intestine can reduce the azo bond in /some/ benzidine-based dyes and release benzidine. /Benzidine-based dyes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

人类以及其他哺乳动物能够将某些基于联苯胺的染料转化（代谢）回联苯胺。主要代谢这些染料回联苯胺的器官是肝脏，但其他器官也能在不同程度上进行这种代谢。/基于联苯胺的染料/

Humans as well as other mammals can change (metabolize) /some/ benzidine-based dyes back to benzidine. The major organ in which /some/ benzidine-based dyes are metabolized to benzidine is the liver, but other organs also can do this to a greater or lesser degree. /Benzidine-based dyes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...彩色印刷报纸中颜料的增加可能成为临床对偶氮染料过敏的新来源。在对已确诊对对氨基偶氮苯过敏的32名患者进行的斑贴测试中，使用了一系列在胶版印刷油墨中常用的偶氮染料（颜料黄12、颜料黄13、颜料红53、颜料红57），以及含有这些偶氮染料的油墨和彩色印刷报纸样本。在这32名患者中，有25名（78%）对纺织品偶氮染料，尤其是分散橙3号（24名患者）呈现阳性斑贴测试。在这32名患者中，没有观察到对印刷油墨中使用的偶氮染料、使用的油墨或彩色印刷纸张样本的反应，这表明这些产品显然不是导致这一组对偶氮染料敏感的患者接触性皮炎的原因。

... An incr in color printed newspapers might be a new source of clinical allergy to azo dyes. Patch tests were performed in 32 patients with an established p-aminoazobenzene allergy using a series of important azo dyes used in offset printing ink (Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Red 53, Pigment Red 57), as well as with dye containing inks and specimens of color printed newspaper containing these azo dyes. In 25 out of the 32 patients (78%), positive patch tests were seen to textile azo dyes, in particular to Disperse Orange 3 (24 patients). In none of the 32 patients were reactions observed to the azo dyes used in printing ink, to the inks used or to the color printed paper specimens, indicating that these products were apparently not a cause of contact dermatitis in /this/ group of patients with azo dye sensitization.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

鲜艳黄色；阴离子；兔眼测试中无损害。

BRILLIANT YELLOW; ANIONIC; NOT DAMAGING IN RABBIT EYE TEST.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

MICE & RATS TOLERATED CI PIGMENT YELLOW 12 UP TO DIETARY LEVEL OF 9000 PPM EQUIVALENT TO 1960 OR 630 MG/KG/DAY WITH NO SIGNS OF INTOXICATION. 小白鼠和大鼠可以容忍CI颜料黄12的饮食水平高达9000 pPM，相当于1960或630毫克/千克/天，且没有中毒迹象。

MICE & RATS TOLERATED CI PIGMENT YELLOW 12 UP TO DIETARY LEVEL OF 9000 PPM EQUIVALENT TO 1960 OR 630 MG/KG/DAY WITH NO SIGNS OF INTOXICATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

颜料黄12在沙门氏菌/微粒体预孵化实验中进行了致突变性测试，使用的是经国家毒理学计划批准的协议。黄12在广泛的剂量范围内（0、100、333、1000、3333和10000微克/平板）进行了测试，测试了四种沙门氏菌伤寒杆菌菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537），在有和没有Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下。黄12在这些测试中呈阴性，所有测试的剂量水平都导致了沉淀物的形成。

Pigment yellow 12 was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. Yellow 12 was tested over a wide range of doses (0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate) in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. Yellow 12 was negative in these tests and all dose levels tested caused formation of a precipitate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/SRP：颜料黄12，致癌性总结回应，N（非致癌性）

/SRP: Pigment yellow 12, carcinogenicity summary response, N (non-carcinogenic)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

颜料/包括颜料黄12/在慢性口服摄入后未被吸收，并且在小鼠或大鼠中未发生代谢分裂为3,3-二氯联苯胺或3,3-二甲苯胺。

PIGMENTS /INCLUDING PIGMENT YELLOW 12/ WERE NOT ABSORBED AFTER CHRONIC ORAL INGESTION & DID NOT UNDERGO METABOLIC SPLITTING TO 3,3-DICHLOROBENZIDINE OR 3,3-DIMETHYLBENZIDINE /IN MICE OR RATS/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

染料制造设施中四名工人的平均环境暴露水平分别为4.3、5.2、11.7和17.4毫克/立方米总颗粒物。相应的尿液中联苯胺的平均浓度分别为52、11、10和112 ppb， respectively /SRP: from the precursor during manufacturing/. /Benzidine-based dyes/

The average environmental exposure levels of four of the workers /in a dye manufacturing facility/ were 4.3, 5.2, 11.7, and 17.4 mg total particulate/cu m. The corresponding urinary concentrations of benzidine average 52, 11, 10, and 112 ppb, respectively /SRP: from the precursor during manufacturing/. /Benzidine-based dyes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

水不溶性（WI）3,3'-二氯联苯胺（DCB）基颜料的口服和皮肤吸收及分布在大鼠Fischer 344中进行了评估。氯代靛蓝（CDB）和颜料黄12（PY-12）...由DCB合成并标记有（14）C。大鼠口服给药...1.11 mg/kg标记WI PY-12进行吸收研究或0.99 mg/kg进行24小时平衡研究。...在8小时口服CDB研究中，从10分钟到8小时取血样显示放射性活性在背景水平。皮肤应用也导致背景水平。口服剂量后，所有给药剂量均在粪便中计算。对于PY-12，口服或皮肤给药后血液中的放射性活性在背景水平。口服剂量后，整个剂量均在粪便中计算。...

The oral and dermal absorption and distribution of water insoluble (WI) 3,3'-dichlorobenzidine (DCB) based pigments were evaluated in Fischer 344 rats. Chlorodiane blue (CDB) and pigment yellow 12 (PY-12) ... were synthesized from DCB and labeled with (14)C. Rats were given oral doses of ... 1.11 mg/kg labeled WI PY-12 for absorption studies or 0.99 mg/kg for a 24 hour balance study. ... In an 8 hour oral study of CDB, blood samples taken from 10 min to 8 hr showed radioactivity at background levels. Dermal application resulted in background levels, as well. After the oral dose, all of the administered dose was accounted for in feces. For PY-12, radioactivity in blood at background levels after oral or dermal application. The entire dose was accounted for in feces after the oral dose. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

用途

该产品用于油墨、油漆、橡胶、塑料、涂料印花浆以及文教用品的着色。

生产方法 方法1：

由3,3'-二氯联苯胺进行重氮化后，与乙酰乙酰苯胺偶合，经过滤、干燥等处理过程制成产品。具体步骤如下：

1. 重氮化
2. 偶合

该产品的质量要求包括：色光需接近标准品，着色力为标准品的100±5（分），水分含量≤2%，吸油量50±5%，水溶性盐含量≤1.5%，耐热性达到180℃，耐晒性5-6级，耐酸性和耐碱性均为1-2级，水渗性和油渗性分别为1-2级，乙醇渗性为1级，石蜡渗性为2级。细度（通过60目筛后余物含量）≤5%。

原料消耗（每吨产品所需量）：

• 3,3'-二氯联苯胺（100%）：410 kg
• 乙酰乙酰苯胺（100%）：590 kg
• 盐酸（31%）：930 kg
• 亚硝酸钠（工业）：235 kg
• 纯碱（工业）：495 kg
• 冰醋酸：615 kg
• 活性炭：10 kg
• 太古油：55 kg

方法2：

由邻硝基氯苯出发，在烧碱溶液介质中用锌粉还原并缩合为2,2'-二氯二苯肼，再用盐酸处理转位成3,3' 二氯联苯胺盐酸盐。随后将3,3'-二氯联苯胺重氮化后，与邻-乙酰乙酰甲苯胺进行偶合而制得产品。

1. 还原缩合
2. 转位、盐析
3. 重氮化、偶合

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3′-二氯联苯胺 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到C.I.颜料黄12
  参考文献：
  名称：

  工业废水中偶氮颜料的定量一锅法合成方法

  摘要：

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c8gc03982h

文献信息

• 一种C.I.颜料黄12的制备方法
  申请人：上虞大新色彩化工有限公司

  公开号：CN105670339A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供了一种C.I.颜料黄12的制备方法，该方法重氮采用亚硝酰硫酸进行重氮化，偶合先在微型反应器中反应，然后再在偶合锅中反应；最终制备得到的C.I.颜料黄12粒径均匀、颗粒松软，具有优良的鲜艳度、着色力强，耐晒好，且有较好的透明度和遮盖力。
• Production process and system for insoluble azo pigments
  申请人：Inoue Shigeru

  公开号：US20060086290A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An insoluble azo pigment is produced by ejecting a diazo solution and a grounding solution continuously into an ejector such that within the ejector, the diazo solution and grounding solution are mixed with each other and are subjected to a coupling reaction. A production system for the insoluble azo pigment includes the following units (1) to (4): (1) a first feed tank ( 2 ) for a first fluid selected from the diazo solution or grounding solution, a first flow path (a) for feeding the first fluid to nozzles of an ejector ( 1 ), and a pump (d) for feeding the first fluid through the first flow path; (2) the ejector ( 1 ) provided with the nozzles, a suction chamber, a diffuser, and a temperature control device (g); (3) a second feed tank ( 3 ) for a second fluid, a second flow path (b) for guiding the second fluid into the suction chamber, and a flow control device (e) for controlling a flow rate of the second fluid through the second flowpath (b); and (4) a heat treatment tank ( 5 ) for subjecting to heat treatment a suspension of the insoluble azo pigment formed by a reaction between the first fluid and the second fluid, and a third flow path (a′) for guiding the suspension from the diffuser to the heat treatment tank.

  通过将二氧化溶液和接地溶液连续喷射到喷射器中，使得在喷射器内，二氧化溶液和接地溶液相互混合并进行偶联反应，从而产生一种不溶性偶氮颜料。不溶性偶氮颜料的生产系统包括以下单元（1）至（4）：（1）第一个供液罐（2），用于第一个流体，可选择为二氧化溶液或接地溶液，第一个流通路径（a），用于将第一个流体送入喷射器（1）的喷嘴，并且通过第一个流通路径供给第一个流体的泵（d）；（2）喷射器（1），具有喷嘴、吸气室、扩散器和温度控制装置（g）；（3）第二个供液罐（3），用于第二个流体，第二个流通路径（b），用于将第二个流体引导到吸气室，并且通过第二个流通路径（b）的流量控制装置（e）用于控制第二个流体的流速；（4）热处理罐（5），用于对由第一个流体和第二个流体反应形成的不溶性偶氮颜料的悬浮液进行热处理，以及从扩散器引导悬浮液到热处理罐的第三个流通路径（a′）。
• Pigment preparations suitable for water-thinnable printing inks and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05814140A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  Pigment preparations obtainable by coating an organic pigment suspended in an aqueous medium with a resin having an acid number of .gtoreq.200 and with a nonionic surfactant, and isolating and optionally drying and mechanically comminuting the coated pigment, are useful for pigmenting water-thinnable printing inks and coatings.

  通过在水性介质中悬浮有机颜料，并用具有酸值≥200和非离子表面活性剂的树脂涂覆，然后分离和可选地干燥和机械粉碎涂覆颜料，可用于给水性印刷油墨和涂料上色的颜料制备。
• Pigment preparations in pellet form based on organic pigments coated
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06143402A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Pigment preparations in pellet form wherein the organic pigment particles are coated with a mixture of a resin (A) having an acid number .gtoreq.200 and a resin (B) having an acid number <200 are useful for pigmenting printing inks.

  颗粒形式的颜料制剂，其中有机颜料颗粒被涂覆了酸值≥200的树脂（A）和酸值＜200的树脂（B）的混合物，适用于给印刷油墨上色。