(S)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol | 130008-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (+)(S)-2-methyl-2-phenyl-butanol-(1)；(2S)-2-methyl-2-phenylbutan-1-ol
• CAS: 130008-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QZQVUOIGCIXYDH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到(+)-(2S)-2-Methyl-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉偶联反应模块化催化对映选择性构建季碳立构中心

  摘要：

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-phenylbut-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以74%的产率得到(S)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。
• Construction of a quaternary carbon center via cyclic sulfite
  作者：Nanae Nishimura、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00315-4

  日期：2000.4

  Reaction of (S)-2-oxo-4-methyl-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane with triethylaluminum selectively took place at the tertiary carbinol center to give (R)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol. Enhanced stereoselectivity was obtained in a nonpolar solvent. Similarly, a series of (S)-4,4-disubstituted-1,3,2-dioxathiolanes reacted with trimethylaluminum to afford the corresponding (R)-2-alkyl-2-phenyl-1-propanols in

  （S）-2-氧代-4-甲基-4-苯基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷与三乙基铝的反应在叔甲醇中心选择性地发生，得到（R）-2-甲基-2-苯基-1 -丁醇。在非极性溶剂中获得增强的立体选择性。类似地，一系列（S）-4，4-二取代-1，3，2-二氧杂硫杂环戊烷与三甲基铝反应以良好的产率得到相应的（R）-2-烷基-2-苯基-1-丙醇。
• Phosphonate-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration: Delivery of Boron to the More Substituted Carbon, Leading to Chiral Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：Suman Chakrabarty、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.8b03591

  日期：2018.11.2

  boronic esters. Hydroboration is catalyzed by a chiral rhodium catalyst prepared in situ from a Rh(I) precursor in combination with a simple TADDOL-derived chiral cyclic monophosphite in a 1:1 ratio. The regio- and stereochemistry arise from the combined effects of the relative disposition of the directing group to the alkene, the alkene substitution pattern, and the necessity of an aryl substituent attached

  频哪醇硼烷的直接作用于β-芳基/杂芳基亚甲基和三取代烯烃的膦酸酯催化的催化不对称硼氢化反应（CAHB）使得可以轻松获得官能化的手性叔苄基硼酸酯。由Rh（I）前体与简单的TADDOL衍生的手性环状单亚磷酸酯以1：1的比例混合就地制备的手性铑催化剂催化了硼氢化反应。区域化学和立体化学是由导向基团相对于烯烃的相对位置，烯烃的取代方式以及连接到烯烃上的芳基取代基的必要性的综合作用引起的。可以容纳一定范围的芳基和杂芳基取代基，对于几种手性底物，反应可以有效地进行催化剂控制，从而可以根据需要选择非对映体产物。手性硼酸酯的立体特异性转化提供带有季碳立体中心的手性膦酸酯。通过膦酸酯的α-氧化反应进一步生成产物的合成效用，从而生成羟基膦酸酯和氧代膦酸酯；后者容易发生消除/取代反应，从而通过形成醛，醇，酯，酰胺，酸和酮来掩盖膦酸酯官能团。
• Studies in Stereochemistry. XXIII. The Preparation and Complete Resolution of the 1,2-Diphenyl-2-methyl-1-butanol System¹
  作者：Donald J. Cram、Janet Allinger

  DOI：10.1021/ja01647a003

  日期：1954.9
• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。