2-[Ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetic acid | 1239649-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[Ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1239649-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DMJDHGQCWIHCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetic acid 、 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooct en-5-yl N-(2-aminoethyl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  笼状谐波纳米颗粒对抗癌药物氯丁苯胺的光控释放。

  摘要：

  尽管化学疗法是肿瘤学中最常用的治疗方法之一，但是全身使用化学疗法通常会导致对健康组织和细胞的不良损害，副作用，例如严重的恶心和白细胞减少症，并且由于多重耐药性和不良的靶标可及性而导致疗效降低。常规化学疗法的局限性促使人们开发了基于纳米材料的替代策略，以实现靶向和刺激敏感的有效载荷输送，以达到肿瘤部位的最佳局部药物浓度。在这项研究中，使用基于香豆素-4-基甲基衍生物的光缆束缚剂，将抗癌药苯丁酸氮芥（Clb）与二氧化硅包覆的铌酸锂（LNO）谐波纳米颗粒（HNP）结合。在790 nm的激光脉冲飞秒照射下，

  DOI：

  10.1002/hlca.201900251
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-[Ethyl-[4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单光子或双光子过程调控介孔二氧化硅纳米光笼的抗癌药物释放

  摘要：

  据报道，一种优异的介孔二氧化硅纳米颗粒 (MSN) 基药物递送系统 (DDS) 可在单光子或双光子激发的照射下调节抗癌药物的释放。在该系统中，嫁接在MSN上的香豆素既作为药物释放的“光触发器”，又作为细胞发光成像的荧光基团。外部光操作，如改变照射波长、强度和时间，可以精确调节抗癌药物的释放。体外生物学研究表明，药物载体可以有效地将抗癌药物输送到细胞内环境中，从而促进药物作用以杀死癌细胞。我们设想良好的生物相容性、细胞吸收特性、

  DOI：

  10.1021/ja103415t

文献信息

• Photocontrolled Release of the Anticancer Drug Chlorambucil with Caged Harmonic Nanoparticles
  作者：Jérémy Vuilleumier、Geoffrey Gaulier、Raphaël De Matos、Yannick Mugnier、Gabriel Campargue、Jean‐Pierre Wolf、Luigi Bonacina、Sandrine Gerber‐Lemaire

  DOI：10.1002/hlca.201900251

  日期：2020.1

  local drug concentration at tumor sites. In this study, the anticancer drug chlorambucil (Clb) was conjugated to the surface of silica coated lithium niobate (LNO) harmonic nanoparticles (HNPs) using a photocaging tether based on coumarin‐4‐yl methyl derivative. Upon laser pulsed femtosecond irradiation at 790 nm, the second harmonic emission from the metal oxide core induced the efficient release of

  尽管化学疗法是肿瘤学中最常用的治疗方法之一，但是全身使用化学疗法通常会导致对健康组织和细胞的不良损害，副作用，例如严重的恶心和白细胞减少症，并且由于多重耐药性和不良的靶标可及性而导致疗效降低。常规化学疗法的局限性促使人们开发了基于纳米材料的替代策略，以实现靶向和刺激敏感的有效载荷输送，以达到肿瘤部位的最佳局部药物浓度。在这项研究中，使用基于香豆素-4-基甲基衍生物的光缆束缚剂，将抗癌药苯丁酸氮芥（Clb）与二氧化硅包覆的铌酸锂（LNO）谐波纳米颗粒（HNP）结合。在790 nm的激光脉冲飞秒照射下，
• Anticancer Drug Release from a Mesoporous Silica Based Nanophotocage Regulated by Either a One- or Two-Photon Process
  作者：Qiuning Lin、Qi Huang、Chunyan Li、Chunyan Bao、Zhenzhen Liu、Fuyou Li、Linyong Zhu

  DOI：10.1021/ja103415t

  日期：2010.8.11

  nanoparticle (MSN) based drug deliver system (DDS) was reported for regulated anticancer drug release upon the irradiation of either one- or two-photon excitation. In this system, the coumarin grafted on MSN acted as both the "phototrigger" for the drug release and fluorescence group for cell luminescence imaging. External light manipulations such as changing irradiation wavelength, intensity, and time can

  据报道，一种优异的介孔二氧化硅纳米颗粒 (MSN) 基药物递送系统 (DDS) 可在单光子或双光子激发的照射下调节抗癌药物的释放。在该系统中，嫁接在MSN上的香豆素既作为药物释放的“光触发器”，又作为细胞发光成像的荧光基团。外部光操作，如改变照射波长、强度和时间，可以精确调节抗癌药物的释放。体外生物学研究表明，药物载体可以有效地将抗癌药物输送到细胞内环境中，从而促进药物作用以杀死癌细胞。我们设想良好的生物相容性、细胞吸收特性、