2-tert-butyltryptamine | 500698-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyltryptamine
• 英文别名: 2-(2-tert-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine；2-(2-tert-butyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 500698-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: QOIWWGJNJGNRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyltryptamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(tert-butyl)-3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在纯水中通过钴催化方便地从色胺衍生的异氰酸酯和有机叠氮化物合成螺环吲哚胺

  摘要：

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc00270h
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butyl-3-(cyanolmethyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-tert-butyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Extended Benzamide Derivatives as Modulators of the EP2 Receptor

  摘要：

  本发明涉及通式I的扩展苯甲酰胺衍生物，其制备过程以及用于制备治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。

  公开号：

  US20100029598A1

文献信息

• Silver-Catalyzed, Chemo- and Enantioselective Intramolecular Dearomatization of Indoles to Access Sterically Congested Azaspiro Frameworks
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Ayaka Kanda、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01580

  日期：2020.8.21

  An asymmetric dearomatization of indoles bearing α-diazoacetamide functionalities was developed for synthesizing high-value spiro scaffolds. A silver phosphate chemoselectively catalyzed the sterically challenging dearomatization, whereas more typically used metal catalysts for carbene transfer reactions, such as a rhodium complex, were not effective and instead resulted in a Büchner ring expansion

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。
• Coupling-Spirocyclization Cascade of Tryptamine-Derived Isocyanides with Iodonium Ylides and Despirocyclization Reactions
  作者：Luo-Rong Yuan、Shun-Jun Ji、Xiao-Ping Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03090

  日期：2023.11.3

  A cobalt(II)-catalyzed coupling-cyclization cascade reaction between tryptamine-derived isocyanides and iodonium ylides is investigated, which allowed for the synthesis of different types of spiroindoline compounds by variation of substituents at the N1- and C2-positions in the indole skeleton. More interesting is that the spiroindoline products could undergo despirocyclization in the presence of amines

  研究了色胺衍生异氰化物和碘鎓叶立德之间钴(II)催化的偶联环化级联反应，该反应可以通过改变吲哚骨架中N1-和C2-位置的取代基来合成不同类型的螺吲哚啉化合物。更有趣的是，螺吲哚啉产品可以在胺存在的情况下进行去螺环化，从而能够有效构建烯胺化合物。
• Dearomative Spirocyclization of Tryptamine-Derived Isocyanides via Iron-Catalyzed Carbene Transfer
  作者：Thomas R. Roose、Finn McSorley、Bryan Groenhuijzen、Jordy M. Saya、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orrù、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02160

  日期：2023.12.15

  Tryptamine-derived isocyanides are valuable building blocks in the construction of spirocyclic indolenines and indolines via dearomatization of the indole moiety. We report the Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed carbene transfer of α-diazo esters to 3-(2-isocyanoethyl)indoles, leading to ketenimine intermediates that undergo spontaneous dearomative spirocyclization. The utility of this iron-catalyzed carbene

  色胺衍生的异氰化物是通过吲哚部分脱芳构化构建螺环假吲哚和二氢吲哚的有价值的结构单元。我们报道了 Bu 4 N[Fe(CO) 3 NO] 催化的 α-重氮酯卡宾转移至 3-(2-异氰乙基)吲哚，产生烯酮亚胺中间体，并发生自发脱芳香螺环化。这种铁催化的卡宾转移/螺环化级联的实用性通过其用作单萜吲哚生物碱 (±)-aspidofratinine、(±)-limaspermidine、(±)-aspidospermidine 和 (±)-aspidospermidine 的正式全合成中的关键步骤来证明。 ±)-17-去甲氧基-N-乙酰基环卡林。
• N-(Indol-3-ylalkyl)-(hetero)arylamidderivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2149551A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft erweiterte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel I, in der A ein C6-C12-Aryl- oder C5-C12-Heteroarylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit R4 und/oder R5 substituiert sein kann, R1 ein C1-C6-Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, R2 ein Wasserstoff, Halogen, Cyano, ein -S(O)q-CH3, wobei q für 0 - 2 steht, ein C1-C4-Alkoxyrest oder C1-C6-Alkyl, wobei dieser Rest beliebig substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoff, ein C1-C6-Alkylrest, Cyano, Chlor oder Brom, und Y eine -(CH2)n-Gruppe, wobei n für 1 - 3 steht, bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.

  本发明涉及通式 I 的扩展苯甲酰胺衍生物、 其中 A 是 C6-C12 芳基或 C5-C12 异芳基，可任选被 R4 和/或 R5 单取代或多取代、 R1 是 C1-C6 烷基，可任选被取代、 R2 是氢、卤素、氰基、-S(O)q-CH3（其中 q 为 0 - 2）、C1-C4-烷氧基或 C1-C6 烷基，其中该基可根据需要被取代、 R3 是氢、C1-C6-烷基、氰基、氯或溴，以及 Y 是-(CH2)n 基团，其中 n 为 1 - 3、 其制备工艺及其在制备治疗与 EP2 受体相关的疾病和适应症的药物组合物中的用途。
• [DE] N- ( INDOL- 3 -YLALKYL) - (HETERO) ARYLAMIDDERIVATE ALS MODULATOREN DES EP2-REZEPTORS<br/>[EN] N-(INDOL-3-YLALKYL)(HETERO)ARYLAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(INDOL-3-YLALKYL)-(HÉTÉRO)ARYLAMIDE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR RP2
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010012397A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft erweiterte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der A ein C6-C12-Aryl- oder C5-C12-Heteroarylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit R4 und/oder R5 substituiert sein kann, R1 ein C1-C6-Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, R2 ein Wasserstoff, Halogen, Cyano, ein -S(O)q-CH3, wobei q für 0 - 2 steht, ein C1C4-Alkoxyrest oder C1-C6-Alkyl, wobei dieser Rest beliebig substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoff, ein C1C6-Alkylrest, Cyano, Chlor oder Brom, und Y eine -(CH2)n-Gruppe, wobei n für 1 - 3 steht, bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.