(4'-ethynyl(1,1'-biphenyl)-4-yl)(phenyl)methanone | 1350629-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-ethynyl(1,1'-biphenyl)-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Ethynylphenyl)phenyl]-phenylmethanone；[4-(4-ethynylphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1350629-78-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: SPTMBSKPVXHXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-ethynyl(1,1'-biphenyl)-4-yl)(phenyl)methanone 、 9-hexyl-3,6-diiodocarbazole 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Engineering Solid-State Morphologies in Carbazole–Ethynylene Macrocycles

  摘要：

  We present a crystallographic study that systematically investigates the effects of the n-alkyl side-chain length on the crystal packing in shape-persistent macrocycles. The solid-state packing of carbazole-ethynylene-containing macrocycles is sensitive to the alkyl-chain length. In macrocycles containing n-alkyl side chains up to nine carbons in length, face-on aromatic. pi interactions predominate, while the addition of one carbon leads to a completely different packing arrangement. Macrocycles with C-10 or C-11 chains exhibit a novel packing motif wherein the alkyl chains intercalate between macrocycles, leading in one case to continuous solvent-filled channels. When crystals of the C-10 macrocycle are bathed in solvent, the included molecules exchange with the external solvent, and the alkyl chain disorder changes in response to changes in the guest volume in order to retain crystallinity. Powder X-ray diffraction data indicate that alkyl-macrocycle interactions in the longer chains "emulate" the distances typical of face-to-face pi interactions, leading to deceptive indicators of pi stacking.

  DOI：

  10.1021/ja204795q
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰-4`-溴联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 哌啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4'-ethynyl(1,1'-biphenyl)-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过一步炔复分解构建的高度C70选择性形状持久的矩形棱镜

  摘要：

  动态共价化学 (DCC) 为构建通常在热力学上受青睐的分子提供了一种有趣且高效的方法。然而，足以构建大型复杂分子的 DCC 方法，尤其是那些具有三维 (3-D) 结构的分子，仍然非常有限。在这里，我们第一次成功地利用炔烃复分解，一种高效的 DCC 方法，从易于获得的基于卟啉的前体一步构建新型 3-D 矩形棱柱分子笼 COP-5。COP-5 由刚性的芳香卟啉和咔唑部分以及线性亚乙炔连接器组成，使其具有形状持久性。有趣的是，COP-5 是富勒烯的极好受体。它形成1：1 与 C(60) 和 C(70) 复合，结合常数为 1.4 × 10(5) M(-1) (C(60)) 和 1.5 × 10(8) M(-1) (C(70) ) 在甲苯中。这是迄今为止报道的对纯有机富勒烯受体的最高结合亲和力之一。COP-5 在结合 C(70) 比 C(60) 方面表现出前所未有的高选择性（K(C70)/K(C60)

  DOI：

  10.1021/ja210418t

文献信息

• Synthesis of Cyclic Porphyrin Trimers through Alkyne Metathesis Cyclooligomerization and Their Host–Guest Binding Study
  作者：Chao Yu、Hai Long、Yinghua Jin、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01293

  日期：2016.6.17

  Cyclic porphyrin trimers were synthesized through one-step cyclooligomerization via alkyne metathesis from diyne monomers. These macrocycles show interesting host–guest binding interactions with fullerenes, selectively binding C70 (6 × 103 M–1) over C60 and C84 (no binding observed). The fullerene-encapsulated host–guest complex can undergo guest or host exchange in the presence of another guest (2

  环状卟啉三聚体是通过二炔单体经炔烃复分解的一步环寡聚反应合成的。这些大环化合物显示了富勒烯与主体-客体之间的有趣相互作用，选择性地在C 60和C 84上结合了C 70（6×10 3 M –1）（未观察到结合）。在另一个来宾（2,4,6-三（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪）或宿主（笼型COP5）分子存在下，富勒烯包裹的宿主-客体复合物可以进行来宾或宿主交换。更高的结合亲和力。
• A C84 selective porphyrin macrocycle with an adaptable cavity constructed through alkyne metathesis
  作者：Chenxi Zhang、Hai Long、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c2cc32571c

  日期：——

  A bisporphyrin macrocycle was constructed from a porphyrin-based diyne monomer in one step through alkyne metathesis. The fullerene binding studies (C(60), C(70) and C(84)) showed the highest binding affinity of the macrocycle for C(84), which is in great contrast to its bisporphyrin four-armed cage analogue that showed the strongest binding with C(70).

  在基于炔烃复分解的一步中，由基于卟啉的二炔单体构建了双卟啉大环。富勒烯结合研究（C（60），C（70）和C（84））显示了大环对C（84）的最高结合亲和力，这与它的双卟啉四臂笼类似物形成了鲜明的对比。与C（70）的结合最强。
• [EN] FULLERENE SEPARATION THROUGH USE OF ORGANIC CAGES<br/>[FR] SÉPARATION DE FULLERÈNE PAR L'UTILISATION DE CAGES ORGANIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2013063368A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are compositions useful in the separation of fullerenes from a mixture comprising fullerenes. Also provided herein are methods of making the compositions, as well as methods of using the compositions for fullerene separation.

  本文提供了用于从含有富勒烯的混合物中分离富勒烯的组合物。本文还提供了制备这些组合物的方法，以及利用这些组合物进行富勒烯分离的方法。
• Solution-Phase Dynamic Assembly of Permanently Interlocked Aryleneethynylene Cages through Alkyne Metathesis
  作者：Qi Wang、Chao Yu、Hai Long、Ya Du、Yinghua Jin、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201501679

  日期：2015.6.22

  Highly stable permanently interlocked aryleneethynylene molecular cages were synthesized from simple triyne monomers using dynamic alkyne metathesis. The interlocked complexes are predominantly formed in the reaction solution in the absence of any recognition motif and were isolated in a pure form using column chromatography. This study is the first example of the thermodynamically controlled solution‐phase

  使用动态炔烃复分解反应，由简单的三炔单体合成高度稳定的永久联锁亚芳基乙炔分子笼。互锁的复合物主要在没有任何识别基序的情况下在反应溶液中形成，并使用柱色谱法以纯净的形式分离。这项研究是高稳定性联锁有机笼子热力学控制溶液相合成的第一个例子。
• Phenylene vinylene macrocycles as artificial transmembrane transporters
  作者：Xinyu Hu、Chao Yu、Kenji D. Okochi、Yinghua Jin、Zhenning Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01657j

  日期：——

  We report a series of shape-persistent phenylene vinylene macrocycles (PVMs) and phenylene ethynylene macrocycles (PEMs) that mediate ion transportation across lipid bilayers.

  我们报道了一系列具有形状稳定的苯基乙烯宏环(PVMs)和苯基乙炔宏环(PEMs)，这些宏环介导离子穿越脂质双层。