CBZ-(S)-2-氨甲基-3-甲基丁酸 | 631899-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-(S)-2-氨甲基-3-甲基丁酸
• 英文名称: (2S)-([{(benzyloxy)carbonyl}amino]methyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: Z-β²hVal-OH；(S)-2-((((Benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3-methylbutanoic acid；(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)butanoic acid
• CAS: 631899-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RYEFCGYTOBTQNU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-(S)-2-氨甲基-3-甲基丁酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(氨基甲基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂的β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.023
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(methoxymethyl) carbamate 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 CBZ-(S)-2-氨甲基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  解决：2-氨基甲基羧酸衍生物的对映选择性制备β 2与手性辅助剂4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮（DIOZ） -氨基酸问题。初步沟通

  摘要：

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390149

文献信息

• Enantioselective synthesis of beta-amino acids using hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Erika Jiménez-González、José Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.023

  日期：2008.12

  A practical synthetic route for the asymmetric synthesis of β2-amino acids is described. In the first step, the procedure involves the N-acylation of readily available, enantiopure hexahydrobenzoxazolidinone (4R,5R)-1 with 3-methylbutanoyl chloride 2, 4-methylpentanoic acid 3, and 3-(1-tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 4 to afford derivatives 5a, 5b, and 5c, respectively, which were

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。
• Enantioselective Preparation of 2-Aminomethyl Carboxylic Acid Derivatives: Solving the 2-Amino Acid Problem with the Chiral Auxiliary 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ). Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Laurent Schaeffer、François Gessier、Pascal Bindschädler、Corinna Jäger、Delphine Josien、Sascha Kopp、Gérald Lelais、Yogesh R. Mahajan、Peter Micuch、Radovan Sebesta、Bernd W. Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.200390149

  日期：2003.6

  diastereoselectivities of 80 to >97% (Scheme). The primary products 2–8 thus obtained are converted to protected β2-amino acids by standard procedures (Table 1). Many of the DIOZ derivatives are highly crystalline compounds (31 X-ray crystal structures in Table 2). The chiral auxiliary DIOZ, readily prepared in either enantiomeric form, is recovered with high yield.

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。