CBZ-L-别异亮氨酸 | 55723-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-L-别异亮氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl isoleucine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-alloisoleucine；(2S,3R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 55723-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JSHXJPFZKBRLFU-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

L-异亮氨酸的衍生物N-(苯甲氧基羰基)-异亮氨酸具有特定结构和性质。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-别异亮氨酸 生成 N-Z-N-Me-allo-Ile
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, G. R.;SINGH, SHEO BUX;HOGAN, F., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3132-3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(phenylmethyl)carbonyl]-L-alloisoleucinate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 CBZ-L-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型二肽型 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价：构效关系研究

  摘要：

  这项工作描述了低分子量肽 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂的设计、合成和评估。抑制剂的设计基于有效的三肽 Z-Val-Leu-Ala(pyrrolidone-3-yl)-2-benzothiazole ( 8 ; Ki =  4.1 nM)，其中 P3 缬氨酸单元被多种不同的部分。所得系列二肽型抑制剂对 3CL pro表现出中等至良好的抑制活性。特别是，化合物26m和26n对K i表现出良好的抑制活性。值分别为 0.39 和 0.33 μM。这些低分子量化合物对于进一步开发具有药物特性的强效肽模拟物抑制剂具有吸引力。进行了对接研究以模拟化合物26m与 SARS-CoV 3CL 蛋白酶的结合相互作用。对具有强效抑制活性的拟肽化合物的初步 SAR 研究揭示了几个提高抑制活性的结构特征：（i）在 S1' 位置的苯并噻唑弹头，（ii）在 S1 位置的 γ-内酰胺单元，（iii ) S2-位的适当疏水亮氨酸部分，和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.005

文献信息

• Synthesis of Terminal Thiazoles from <i>N</i>-Protected Amino Acids and a Study of Their Antibacterial Activities
  作者：H. S. Lalithamba、K. Uma、T. S. Gowthami、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00304948.2020.1721959

  日期：2020.5.3

  located thiazole derivatives. Several methods for the synthesis of thiazoles have been reported as follows: (i) thiazolecontaining amino acids were synthesized by condensation-cyclization, (ii) Ling and his group prepared 1,2,4-triazole-linked thiazole derivatives from the reaction of a-bromo substituted acetophenones and thiourea, (iii) Wardakhan and his co-workers synthesized several thiazole derivatives

  噻唑在有机化学领域具有特殊意义。氨基酸衍生的噻唑在生物活性物质（如硫肽抗生素）中包含一个共同的基序。因此，噻唑的制备和反应对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。报道了从磺酰叠氮化物、末端炔烃和硫羰酯通过消除磺酰基制备 2,5-二取代噻唑的顺序程序。氨基硫脲衍生物产生噻唑的环化反应也已被探索。特别是，我们可以注意到 4-取代苯腈和 L-半胱氨酸的环化反应生成了噻唑酯，然后用选定的醇酯化和由 BrCCl3/DBU 介导的噻唑啉酯的氧化。在室温下通过金催化氧化有效地制备了噻唑及其衍生物。此外，11-溴-10-氧代十一烷酸与乙酰胺和硫脲反应生成位于末端的噻唑衍生物。已经报道了几种合成噻唑的方法如下：（i）通过缩合环化合成含噻唑的氨基酸，（ii）Ling 和他的团队从 a 的反应制备了 1,2,4-三唑连接的噻唑衍生物。 -溴取代的苯乙酮和硫脲，(iii) Wardakhan 和他的同事从哒嗪-3-肼酸合成了几种噻唑衍生物，以及
• A Convenient Synthesis of Amino Acid Arylamides Utilizing Methanesulfonyl Chloride and N-Methylimidazole
  作者：Weicheng Zhou、Liguang Mao、Zhenyu Wang、Yongjia Li、Xiqian Han

  DOI：10.1055/s-0030-1259099

  日期：2011.1

  N-Cbz-protected amino acids reacted with various arylamines in the presence of methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole in dichloromethane to give the corresponding arylamides in high yields. No obvious racemization was observed under the mild conditions.

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。
• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。
• Facile Synthesis of Optically Active Imidazole Derivatives
  作者：Ales Marek、Jiri Kulhanek、Miroslav Ludwig、Filip Bures

  DOI：10.3390/12051183

  日期：——

  Five optically active imidazole derivatives have been synthesized via a facile 4-step reaction sequence starting from commercially available and inexpensive N-Cbz amino acids. While microwave assisted condensation was unsuccessful, the condensation of the corresponding alpha-bromoketones with formamidine acetate in liquid ammonia was revealed to be a useful method for the synthesis of such imidazole

  已经从市售和廉价的N-Cbz氨基酸开始，通过简便的4步反应序列合成了五种光学活性的咪唑衍生物。尽管微波辅助的缩合不能成功，但是据揭示相应的α-溴代酮与甲form乙酸酯在液态氨中的缩合是合成这种咪唑衍生物的有用方法。如此制备的衍生物与组胺在结构上相关。
• 2-Oxoamides based on dipeptides as selective calcium-independent phospholipase A 2 inhibitors
  作者：Anneta Smyrniotou、Maroula G. Kokotou、Varnavas D. Mouchlis、Efrosini Barbayianni、George Kokotos、Edward A. Dennis、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.007

  日期：2017.2

  of synthetic compounds (bromoenol lactone and polyfluoroketones). To expand the chemical diversity, a variety of 2-oxoamides based on dipeptides and ether dipeptides were synthesized and studied for their in vitro inhibitory activity on human GVIA iPLA2 and their selectivity over the other major intracellular GIVA cPLA2 and the secreted GV sPLA2. Structure-activity relationship studies revealed the

  不依赖钙的磷脂酶A 2（GVIA iPLA 2）最近引起了人们的关注，将其作为药物靶标。已知的GVIA iPLA 2抑制剂的数量仅限于少数几种合成化合物（溴烯醇内酯和多氟酮）。为了扩大化学多样性，合成了多种基于二肽和醚二肽的2-氧酰胺，并研究了它们对人GVIA iPLA 2的体外抑制活性以及对其他主要细胞内GIVA cPLA 2和分泌的GV sPLA 2的选择性。。结构-活性关系研究表明，第一个2-氧代酰胺衍生物（GK317）对GVIA iPLA 2（X I（50）值为0.007），同时相对于GIVA cPLA 2和GV sPLA 2具有显着的选择性。