5-[2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxy-benzoic acid | 178446-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-[2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-[2,3-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 178446-92-9
• 化学式: C₃₅H₅₂O₈Si₂
• 分子量: 656.964
• InChiKey: LMQCHFORIRVQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxy-benzoic acid 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-(2,3-Bis-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dimethoxy-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 0.67h， 生成 5-[2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096