2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose | 552849-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 552849-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: VULYTGHAFWUZRW-YMSVYLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1R,2S,5R,9R,10S,11R)-8-benzyl-3,7,13,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecan-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g

文献信息

• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。