2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-3-oxo-β-D-arabino-hexopyranose | 194997-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-3-oxo-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5R)-3-oxo-4-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 194997-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: XLOVBOIOECVOSB-OEYIWLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-3-oxo-β-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S,8R)-5-Hydroxymethyl-6-methylamino-3,10,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-3-oxo-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Sugar Ketonitrones:  A Convenient Method for Stereoselective Formation of Nitrogenated Quaternary Centers
  作者：S. Torrente、B. Noya、M. D. Paredes、R. Alonso

  DOI：10.1021/jo9710893

  日期：1997.10.1
• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。