8-phenyl-2H-chromen-2-one | 33491-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Phenylcoumarin；8-phenylchromen-2-one
• CAS: 33491-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: QZKQPOUUPWBYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2H-chromen-2-one 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-phenyl-2H-indeno[1,2,3-de]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylation: Synthesis of 4,5-Benzocoumarins

  摘要：

  With a strategy that makes use of palladium activation of both C-I and vicinal C-H bonds of diaryliodonium salts, an unprecedented approach in diarylation of coumarins was reported. As such, a wide range of 4,5-benzocoumarins with potential fluorescence properties have been synthesized in good yields. A series of experiments suggested that the formation of two carbon-carbon bonds proceeded in a synergetic manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02938
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 在 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j

文献信息

• Structure−Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (sHA 14-1) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Sadiya N. Addo、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm9005059

  日期：2009.10.8

  excitingly, our studies of 5q in camptothecin (CCRF-CEM/C2) and mitoxantrone (HL-60/MX2) resistant cancer cells highlight its ability to selectively kill drug-resistant cells over parent cancer cells. 5q inhibits tumor cell growth through the induction of apoptosis, with detailed mechanism of its selectivity toward drug-resistant cancer cells under investigation. These results suggest that 5q is a promising

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了
• 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN104351179B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明【名称为：8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性】涉及一种8-苯基（异丙基）香豆素类化合物及其制备与活性，具体的涉及农用抑菌领域。化合物可通过下述反应制备：3-苯基（异丙基）水杨醛与乙酸酐缩合可得目的化合物。该化合物对苹果腐烂病菌、苹果轮纹病菌及柑橘炭疽病菌具有良好抑菌作用；对苹果轮纹病菌具有良好保护和治疗作用。
• A New Gold-Catalyzed Domino Cyclization and Oxidative Coupling Reaction
  作者：Hermann A. Wegner、Sebastian Ahles、Markus Neuburger

  DOI：10.1002/chem.200801848

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140227260A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to new aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.