N,N-dibenzyl-5-methylbiphenyl-2-amine | 1266679-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-5-methylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-methyl-2-phenylaniline
• CAS: 1266679-84-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N
• 分子量: 363.502
• InChiKey: CARRFZDZUALQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-5-methylbiphenyl-2-amine 、 丙酰氯 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到N-(4-methyl-2-phenylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略全合成 K-252c（星孢菌酮）†

  摘要：

  据报道，通过连续的 C-H 功能化策略合成了具有生物活性的吲哚并咔唑生物碱 K-252c（十字孢菌素） 。该路线利用简单芳烃核周围的直接官能化反应，包括两个高度选择性的铜催化的C-H芳基化、铜催化的C-H胺化和钯催化的C-H羰基化，从而增强了结构的复杂性天然产物框架。

  DOI：

  10.1039/c5sc04399a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-甲基苯胺 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N,N-dibenzyl-5-methylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高度对位选择性铜（II）催化的苯胺和苯酚衍生物的直接芳基化

  摘要：

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004703

文献信息

• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。
• The total synthesis of K-252c (staurosporinone) via a sequential C–H functionalisation strategy
  作者：J. C. Fox、R. E. Gilligan、A. K. Pitts、H. R. Bennett、M. J. Gaunt

  DOI：10.1039/c5sc04399a

  日期：——

  A synthesis of the bioactive indolocarbazole alkaloid K-252c (staurosporinone) via a sequential C–H functionalisation strategy is reported. The route exploits direct functionalisation reactions around a simple arene core and comprises of two highly-selective copper-catalysed C–H arylations, a copper-catalysed C–H amination and a palladium-catalysed C–H carbonylation, which build up the structural complexity

  据报道，通过连续的 C-H 功能化策略合成了具有生物活性的吲哚并咔唑生物碱 K-252c（十字孢菌素） 。该路线利用简单芳烃核周围的直接官能化反应，包括两个高度选择性的铜催化的C-H芳基化、铜催化的C-H胺化和钯催化的C-H羰基化，从而增强了结构的复杂性天然产物框架。