6-Methoxy-3-carbomethoxy-1-indanone | 60229-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Methoxy-3-carbomethoxy-1-indanone
• 英文别名: 5-methoxy-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 60229-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: FVZGUUDSRUQUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3-carbomethoxy-1-indanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29 mg的产率得到3-Hydroxy-5-methoxy-indan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-1H-indene 在 盐酸 作用下， 生成 6-Methoxy-3-carbomethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Lee,S.-F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1039 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mazzocchi, P. H.; Kordoski, E. W.; Harrison, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1625 - 1628
  作者：Mazzocchi, P. H.、Kordoski, E. W.、Harrison, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• PANG, YUAN-PING;KOZIKOWSKI, ALAN P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4499-4508
  作者：PANG, YUAN-PING、KOZIKOWSKI, ALAN P.

  DOI：——

  日期：——