(5E)-3-benzyl-5-[benzylamino-(1H-indol-2-yl)-methylene]-3,5-dihydroimidazol-4-one | 1396319-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-3-benzyl-5-[benzylamino-(1H-indol-2-yl)-methylene]-3,5-dihydroimidazol-4-one
• 英文别名: (5E)-3-benzyl-5-[(benzylamino)-(1H-indol-2-yl)methylidene]imidazol-4-one
• CAS: 1396319-85-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O
• 分子量: 406.487
• InChiKey: JOALDFGZVPYRPQ-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 5-bromopyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester 反应 1.0h， 以42%的产率得到(5E)-3-benzyl-5-[benzylamino-(1H-indol-2-yl)-methylene]-3,5-dihydroimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  azolopyrimidines的级联反应。不寻常的吲哚和氮杂吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  描述了溴取代的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并-[1,2-c]嘧啶和嘧啶并[1,6-a]吲哚甲基羧酸盐与伯胺的反应。发生了预期的酰胺形成，但是随后发生了意想不到的级联过程，该过程涉及胺攻击嘧啶环，嘧啶环打开，溴取代基损失以及竞争性环化反应，从而生成了不寻常的咪唑烷取代的吲哚和氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc34539k

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 5-AZOLONE AS CALPAIN INHIBITORS<br/>[ES] DERIVADOS DE 5-AZOLONA COMO INHIBIDORES DE CALPAINA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-AZOLONE COMME INHIBITEURS DE CALPAÏNE
  申请人：UNIV ALCALA HENARES

  公开号：WO2013014314A2

  公开（公告）日：2013-01-31

  La presente invención se refiere a compuestos derivados de 4-arilmetilen-1,3-azol-5-ona, con o sin sustituyentes amino en posición R1, con actividad como inhibidores de calpaina. Estos compuestos poseen la fórmula general (I), donde R1, R2, X, Y y W tienen el significado mencionado en la descripción y en las reivindicaciones, sus tautomeros y sus posibles sales. En particular, estos compuestos tienen las fórmulas generales (l-A.), (I-B.) y (l-C), donde R1, R2, R3, R4, R5 X, Y y Z tienen el significado mencionado en la descripción y en las reivindicaciones, sus tautomeros y sus posibles sales. Los compuestos (I) tienen aplicación en el tratamiento preventivo o terapéutico de desórdenes relacionadas con niveles elevados de actividad calpaina.
• A cascade reaction of azolopyrimidines. Synthesis of unusual indole and azaindole derivatives
  作者：María Morón、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Antonio Salgado、Marta E. G. Mosquera、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/c2cc34539k

  日期：——

  amide formation occurs but it is followed by an unexpected cascade process involving attack of the amine to the pyrimidine ring, opening of the pyrimidine ring, loss of the bromine substituent and competitive cyclizations to afford unusual imidazolidene substituted indoles and azaindoles.

  描述了溴取代的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并-[1,2-c]嘧啶和嘧啶并[1,6-a]吲哚甲基羧酸盐与伯胺的反应。发生了预期的酰胺形成，但是随后发生了意想不到的级联过程，该过程涉及胺攻击嘧啶环，嘧啶环打开，溴取代基损失以及竞争性环化反应，从而生成了不寻常的咪唑烷取代的吲哚和氮杂吲哚。