2-amino-6-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrolo<3,4-d>pyrimidin-7-(6H)one | 76628-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrolo<3,4-d>pyrimidin-7-(6H)one
• 英文别名: 2-amino-6-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 76628-95-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O
• 分子量: 318.378
• InChiKey: SAKFLHFWZQOFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrolo<3,4-d>pyrimidin-7-(6H)one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-amino-6-benzyl-4-phenyl-5H-pyrrolo<3,4-d>pyrimidin-7-(6H)one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基-6-（ω-羧基烷基）-5- ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶-7-（6 ħ）的。制备通过一釜合成1-（ω-羧基烷基）-4-乙酯基-2,3- dioxopyrrolidines

  摘要：

  1-（ω-羧基烷基）-4-碳乙氧基-2,3-二氧杂吡咯烷类化合物是通过一锅法从β-丙氨酸或γ-氨基丁酸，丙烯酸乙酯和草酸二乙酯合成的。在第二个一锅法中，这些产物在盐酸的作用下水解，脱羧并与芳族醛缩合，生成1-（ω-羧基烷基）-4-芳基-2,3-二氧代吡咯烷，生成2-氨基-4-芳基-6-（ω-羧基烷基）-5- ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶-7-（6 ħ） -酮在用胍处理。结果表明，最初在胍反应中形成的某些2-氨基-4-芳基-5 H-吡咯并[3,4- d ]嘧啶-7-（6 H）酮的3,4-二氢衍生物容易发生转换为5H-吡咯并[3，4- d ]嘧啶-7-（6 H）酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170617

文献信息

• MADHAV R.; SNYDER C. A.; SOUTHWICK P. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1231-1235
  作者：MADHAV R.、 SNYDER C. A.、 SOUTHWICK P. L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-4-aryl-6-(ω-carboxyalkyl)-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-7-(6<i>H</i>)ones. Preparation<i>via</i>a one-pot synthesis of 1-(ω-carboxyalkyl)-4-carbethoxy-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：R. Madhav、Carroll A. Snyder、Philip L. Southwick

  DOI：10.1002/jhet.5570170617

  日期：1980.9

  prepared by a one-pot synthesis from β-alanine or γ-aminobutyric acid, ethyl acrylate and diethyl oxalate. In a second one-pot process these products were hydrolyzed, decarboxylated and condensed with aromatic aldehydes under the influence of hydrochloric acid to yield 1-(ω-carboxyalkyl)-4-arylidene-2,3-dioxo-pyrolidines, which yielded 2-amino-4-aryl-6-(ω-carboxyalkyl)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-(6H)-ones

  1-（ω-羧基烷基）-4-碳乙氧基-2,3-二氧杂吡咯烷类化合物是通过一锅法从β-丙氨酸或γ-氨基丁酸，丙烯酸乙酯和草酸二乙酯合成的。在第二个一锅法中，这些产物在盐酸的作用下水解，脱羧并与芳族醛缩合，生成1-（ω-羧基烷基）-4-芳基-2,3-二氧代吡咯烷，生成2-氨基-4-芳基-6-（ω-羧基烷基）-5- ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶-7-（6 ħ） -酮在用胍处理。结果表明，最初在胍反应中形成的某些2-氨基-4-芳基-5 H-吡咯并[3,4- d ]嘧啶-7-（6 H）酮的3,4-二氢衍生物容易发生转换为5H-吡咯并[3，4- d ]嘧啶-7-（6 H）酮。