(2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine | 934479-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 934479-82-0
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₅
• 分子量: 593.763
• InChiKey: JWBAVFGIMVNRFH-LQHPVFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 甲酸 、 水 、 氢气 作用下， 以70%的产率得到homoDMDP
  参考文献：
  名称：

  从1-木糖中合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露糖醇（DMDP）和HomoDMDP的方法

  摘要：

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.125
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-6,7-dihydroxy-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)heptan-2-yl] methanesulfonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从1-木糖中合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露糖醇（DMDP）和HomoDMDP的方法

  摘要：

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.125

文献信息

• A concise synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from l-xylose
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.125

  日期：2007.3

  A short and practical procedure for the preparation of C-2 substituted polyhydroxypyrrolidines is described. The C-2 substituent is introduced by a stereoselective addition of a Grignard reagent to a 2,3,5-protected aldofuranose and the cyclization to the pyrrolidine ring system is performed through a bis-mesylation/double nucleophilic displacement sequence. The efficiency of the methodology was demonstrated

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。
• Synthesis and glycosidase inhibition potency of all- trans substituted 1- C -perfluoroalkyl iminosugars
  作者：Fabien Massicot、Richard Plantier-Royon、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.004

  日期：2018.7

  group at the pseudo-anomeric position, have been synthesized from the corresponding sugar-derived cyclic aldonitrone. The new fluorinated iminosugars as well as homoDMDP and its 6-deoxy counterpart were evaluated for their inhibitory activity against a panel of glycosidases. While the replacement of the (1',2')-dihydroxyethyl substituent of homoDMDP with -C4F9 proved detrimental for enzyme binding

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。