[3-(2-benzhydrylsulfanylethyl)-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy]acetic acid methyl ester | 181051-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(2-benzhydrylsulfanylethyl)-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2-hydroxymethyl-3-(2-(diphenylmethylthio)ethyl)benzofuran-7-yloxy)acetate；Methyl 2-[[3-(2-benzhydrylsulfanylethyl)-2-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]acetate
• CAS: 181051-95-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅S
• 分子量: 462.566
• InChiKey: IFQNKAKXUZXZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-benzhydrylsulfanylethyl)-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy]acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3-(2-(diphenylmethylthio)ethyl)-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂双作用苯并呋喃的开发：合成，结构-活性关系和对苯并呋喃衍生物的评价。

  摘要：

  前列环素（PGI（2））是不稳定的，强大的血小板聚集内源性抑制剂，血栓素A（2）（TXA（2））是不稳定的内源性花生四烯酸代谢产物，在血小板聚集和血管收缩中起关键作用。TXA（2）和PGI（2）之间的平衡会极大地影响循环系统动态平衡的维持。发现了一系列新型的苯并呋喃-7-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双重作用剂，可阻断血栓烷A（2）受体并激活前列环素受体。描述了该系列化合物的合成，构效关系以及体外和离体药理学。该系列中最有效的是{3- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -2-羟甲基苯并呋喃-7-酰氧基}乙酸二乙醇胺盐（7），K（i）为4。血栓烷受体拮抗作用为5 nM，前列环素受体激动作用为530 nM的K（i）。值得注意的是，化合物7作为具有抗心血管疾病作用的抗血栓形成剂的新型治疗方法有望避免低血压副作用。

  DOI：

  10.1021/jm050194z
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硫代甲烷 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [3-(2-benzhydrylsulfanylethyl)-2-hydroxymethylbenzofuran-7-yloxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂双作用苯并呋喃的开发：合成，结构-活性关系和对苯并呋喃衍生物的评价。

  摘要：

  前列环素（PGI（2））是不稳定的，强大的血小板聚集内源性抑制剂，血栓素A（2）（TXA（2））是不稳定的内源性花生四烯酸代谢产物，在血小板聚集和血管收缩中起关键作用。TXA（2）和PGI（2）之间的平衡会极大地影响循环系统动态平衡的维持。发现了一系列新型的苯并呋喃-7-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双重作用剂，可阻断血栓烷A（2）受体并激活前列环素受体。描述了该系列化合物的合成，构效关系以及体外和离体药理学。该系列中最有效的是{3- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -2-羟甲基苯并呋喃-7-酰氧基}乙酸二乙醇胺盐（7），K（i）为4。血栓烷受体拮抗作用为5 nM，前列环素受体激动作用为530 nM的K（i）。值得注意的是，化合物7作为具有抗心血管疾病作用的抗血栓形成剂的新型治疗方法有望避免低血压副作用。

  DOI：

  10.1021/jm050194z