tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di(thiophen-2-yl)propane-1,3-diyldicarbamate | 1152166-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di(thiophen-2-yl)propane-1,3-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dithiophen-2-ylpropyl]carbamate
• CAS: 1152166-59-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 466.623
• InChiKey: FNRMHVQLRAWWDM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di(thiophen-2-yl)propane-1,3-diyldicarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛与N-Boc亚胺的脯氨酸催化双曼尼希反应

  摘要：

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200806049
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 α-thiophenecarboxaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di(thiophen-2-yl)propane-1,3-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  乙醛与N-Boc亚胺的脯氨酸催化双曼尼希反应

  摘要：

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200806049

文献信息

• The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Carley Chandler、Patrizia Galzerano、Anna Michrowska、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200806049

  日期：2009.3.2

  Double‐cross: Proline catalyzes the double Mannich reaction of acetaldehyde with N‐Boc imines in excellent yields (up to 99 %; Boc=tert‐butoxycarbonyl) and close to perfect diastereo‐ and enantioselectivities. Depending on the choice of catalysts, both the chiral, pseudo‐C2‐symmetric diastereomer and the corresponding meso compound can be prepared. Cross double Mannich reactions of acetaldehyde with

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。