(3S,4R)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1450879-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: cis-1-Boc-3S-fluoro-4R-toluenesulfonylpiperidine；tert-butyl (3S,4R)-3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4R)-3-fluoro-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1450879-66-9
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₅S
• 分子量: 373.446
• InChiKey: XWQQTNULRNRBCX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 1-((3S,4S)-4-(8-(2-chloro-4-(pyrimidin-2-yloxy)phenyl)-7-fluoro-2-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-3-fluoropiperidin-1-yl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF MEK
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中n、R1、R2、R3a、R4和R5在本发明的摘要中有定义；能够抑制MEK活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括这些化合物的制药制剂以及使用这些化合物和组合物来管理类似癌症的高增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2015022662A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetramethylammonium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3S,4R)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of cis-3-Fluoropiperidin-4-ol, a Building Block for Medicinal Chemistry

  摘要：

  The first enantioselective route to both enantiomers of cis-1-Boc-3-fluoropiperidin-4-ol, a highly prized building block for medicinal chemistry, is reported. An enantioselective fluorination is employed, taking advantage of the methodology reported by MacMillan, which uses a modified cinchona alkaloid catalyst. In studying the fluorination reaction, we have shown that the catalyst can be replaced by commercially available primary amines, including α-methylbenzylamine, with similar levels of enantioselectivity. The piperidinols are readily crystallized to obtain enantiopure material.

  DOI：

  10.1021/jo401352z

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF MEK
  申请人：BOCK Mark Gary

  公开号：US20150051209A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I: in which n, R 1 , R 2 , R 3a , R 4 and R 5 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of MEK. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of hyperproliferative diseases like cancer.

  本发明涉及I式化合物：其中n，R1，R2，R3a，R4和R5在发明摘要中定义；能够抑制MEK活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包含这样的化合物的药物制剂以及使用这样的化合物和组合物治疗类癌症的增生性疾病的方法。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS
  申请人：Bryan Marian C.

  公开号：US20160016948A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，包括含有它们的制药组合物、它们的制备过程以及它们在预防或治疗癌症的治疗中的使用。
• Compounds and compositions as inhibitors of MEK
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US09227969B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention relates to compounds of formula I: in which n, R1, R2, R3a, R4 and R5 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of MEK. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of hyperproliferative diseases like cancer.

  本发明涉及公式I的化合物：其中n，R1，R2，R3a，R4和R5在发明摘要中定义；能够抑制MEK活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包含这种化合物的药物制剂以及使用这种化合物和组合物在治疗类似癌症的高增殖性疾病的方法。
• US9227969B2
  申请人：——

  公开号：US9227969B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• US9629836B2
  申请人：——

  公开号：US9629836B2

  公开（公告）日：2017-04-25