(3S,4R,5S)-4,5-dihydro-4-methyl-5-pentyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone | 154867-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4,5-dihydro-4-methyl-5-pentyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-(benzenesulfonyl)-4-methyl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 154867-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: HOVMDDPKJWHTJW-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4,5-dihydro-4-methyl-5-pentyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到cis-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-nonenoic acid 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4,5-dihydro-4-methyl-5-pentyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted γ-butyrolactones from γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones
  作者：Javier Rojo、Mercedes García、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80181-2

  日期：1993.1

  α-(phenylsulfonyl)-α,β-unsaturated esters 3 or α-(phenylsulfonyl)butenolides 4 is described. This method is based on the conjugate addition of organoaluminum reagents (Me3Al, Et3Al and Et2AlCN) to substrates 3 and 4. Whereas the conjugate addition to Michael acceptors 3 occurs with complete syn-selectivity, the conjugate addition to butenolides 4 is usually anti-selective. This methodology has been applied

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。